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Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichloro-2-butene

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About This Item

Fórmula linear:
ClCH2CH=CHCH2Cl
Número CAS:
110-57-6
Peso molecular:
125.00
Beilstein:
1719693
Número CE:
203-779-7
Número MDL:
MFCD00000988
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24859448
NACRES:
NA.22

pressão de vapor

10 mmHg ( 20 °C)

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.488 (lit.)

p.e.

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

pf

1-3 °C (lit.)

densidade

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

chave InChI

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Aplicação

trans-1,4-Dichloro-2-butene may be used for the alkylation of adenine to 9-alkylpurines. It can react with diethyl malonate to form vinylcyclopropane derivative. It can also undergo asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents in the presence of copper thiophene carboxylate catalyst.

Outras notas

85%, remainder predominantly cis isomer

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H226,H301,H312,H314,H330

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

127.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

53 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCF1002
MKBZ5026V
MKBZ5024V
MKBZ5021V
MKBZ5027V

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High Diversity on Simple Substrates: 1, 4?Dihalo?2?butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper?Catalyzed SN2? Reactions.
Falciola C A, et al.
Chemistry?A European Journal, 14(34), 10615-10627 (2008)
Improved selectivity in the preparation of some 1, 1-difunctionalized 3-cyclopentenes. High yield synthesis of 3-cyclopentenecarboxylic acid.
Depres JP and Greene AE.
The Journal of Organic Chemistry, 49(5), 928-931 (1984)
S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
R J Gardner et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 23(1), 87-92 (1985-01-01)
Several important chemicals, including formaldehyde, 1,4-dichloro-2-butene, bis-chloromethyl ether, hexamethylphosphoramide, and epichlorohydrin have been shown to produce nasal tumours in rats following repeated or continuous inhalation exposures. Some of these compounds are respiratory irritants. To determine whether there is a correlation
L S Mullin et al.
Drug and chemical toxicology, 25(2), 227-230 (2002-05-25)
Rats were exposed by inhalation to either 0.5 ppm 1,4-dichlorobutene-2 (DCB) for two years or to 5.0 ppm for seven months, 2.5 ppm for five months, and no further exposure for 12 months prior to sacrifice. Malignant and non-malignant tumors
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