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Sigma-Aldrich

Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate

95%

Sinônimo(s):

Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl)phosphonate

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About This Item

Fórmula linear:
CH3O2CCH2P(O)(OCH2CF3)2
Número CAS:
Peso molecular:
318.11
Beilstein:
3594044
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

forma

liquid

adequação da reação

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refração

n20/D 1.370 (lit.)

densidade

1.504 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
fluoro
phosphonate

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)CP(=O)(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C7H9F6O5P/c1-16-5(14)2-19(15,17-3-6(8,9)10)18-4-7(11,12)13/h2-4H2,1H3

chave InChI

PVSJXEDBEXYLML-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate can be used:
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of trans-hydrindanes and (R)-(+)-umbelactone.
  • To prepare a cis-olefinic ester derivative by Still–Gennari olefination of an aldehyde derivative using 18-crown ether and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS).
  • In the synthesis of (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Sulfur-mediated intramolecular double Michael-type reaction: synthesis of trans-hydroindanes and mechanism
Ihara M, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 19, 2527-2535 (1992)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2527-2527 (1992)
Stereoselective total synthesis of (+)-(6R, 2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S, 2′S)-epi cryptocaryalactone
Sabitha G, et al.
Tetrahedron, 64(44), 10207-10213 (2008)
First stereoselective total synthesis of pectinolide H
Ramesh D, et al.
Tetrahedron Letters, 53(10), 1258-1260 (2012)

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