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Sigma-Aldrich

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane

≥97.0% (GC)

Sinônimo(s):

4-Chlorobutyraldehyde ethylene acetal

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H11ClO2
Número CAS:
Peso molecular:
150.60
Beilstein:
1236588
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥97.0% (GC)

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.453

p.e.

93-94 °C/12 mmHg (lit.)

densidade

1.142 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
ether

cadeia de caracteres SMILES

ClCCCC1OCCO1

InChI

1S/C6H11ClO2/c7-3-1-2-6-8-4-5-9-6/h6H,1-5H2

chave InChI

ZBPUNVFDQXYNDY-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane (2-(3′-chloropropyl)-1,3-dioxolane) is a masked γ-chlorobutyraldehyde and was used for the introduction of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety. It was also used in the synthesis of:
  • (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy
  • 4-iodobutyraldehyde, 5-iodovaleraldehyde and 5-iodo-2-petanone
  • corresponding phosphonate

Outras notas

Masked γ-chlorobutyraldehyde, useful for the introduction of the 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety; Preparation and use of the corresponding phosphonate

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

174.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

79 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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C.P. Forbes et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2353-2353 (1977)
Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (?)-histrionicotoxin and (?)-histrionicotoxin 235A.
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A Nagy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(6), 2464-2469 (1996-03-19)
A convenient, high yield conversion of doxorubicin to 3'-deamino-3'-(2''-pyrroline-1''-yl)doxorubicin is described. This daunosamine-modified analog of doxorubicin is 500-1000 times more active in vitro than doxorubicin. The conversion is effected by using a 30-fold excess of 4-iodobutyraldehyde in anhydrous dimethylformamide. The

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