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Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in methylene chloride

Sinônimo(s):

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número CAS:
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
eCl@ss:
38120609
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

Nível de qualidade

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1.0 M in methylene chloride

densidade

1.23 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

chave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Diisobutylaluminum hydride is a reducing agent for many functional groups commonly used in organic synthesis.

Aplicação

Diisobutylaluminum hydride solution (1 M in dichloromethane) has been used in the conversion of esters into α-fluoro-α,β-unsaturated esters in the presence of fluorocarboalkoxy-substituted dialkyl phosphonate anions via Horner-Wadsworth-Emmons reaction. It can be used in the multi-step synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide, a key structural moiety of bio-active compounds like himbacine and solenopsin-A.
Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2


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