230707
n-Butilítio
2.5 M in hexanes
Sinônimo(s):
n-BuLi, Butilítio, Lítio-1-butanida
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About This Item
Fórmula linear:
CH3(CH2)3Li
Número CAS:
Peso molecular:
64.06
Beilstein:
1209227
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
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Formulário
liquid
Nível de qualidade
concentração
2.5 M in hexanes
densidade
0.693 g/mL at 25 °C
temperatura de armazenamento
2-8°C
cadeia de caracteres SMILES
[Li]CCCC
InChI
1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
chave InChI
MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
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Descrição geral
O n-butilítio (n-BuLi) é um reagente organolítico comumente usado como base forte em síntese orgânica. Também é usado como fonte de lítio para uma ampla gama de bases de lítio, como amidas de lítio, acetilídeos e alcóxidos.
Aplicação
O n-BuLi pode ser usado como uma base forte para formar sais de lítio correspondentes por meio da desprotonação de ácidos de nitrogênio, oxigênio, fósforo e carbono. Compostos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazóis, pirróis, etc., podem ser litiados α para o heteroátomo do anel usando n-BuLi. Esses sais litiados reagem in situ com haletos de alquila para obter compostos orgânicos úteis por meio da formação da ligação C-C. O n-BuLi também é um reagente útil para reações de troca de lítio-halogênio. A síntese de vários outros reagentes úteis, como a di-isopropilamida de lítio (LDA) e a difenilfosfina, é feita por reação in situ com n-BuLi Na polimerização de dienos, o n-BuLi é empregado como iniciador.
O produto também é usado nas seguintes reações:
O produto também é usado nas seguintes reações:
- Reações de rearranjo aniônico
- Reações de intercâmbio metal-halogênio e transmetalação
- Reações de eliminação
- Reação de rearranjo [1,2]- e [1,4]-Wittig
- Reação de rearranjo aniônico homo-Fries
- Carbolitização assimétrica
Embalagem
O frasco Sure/Seal™ de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.
Visualize as opções de recipiente retornável.
Informações legais
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
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Nº do produto
Descrição
Preços
Palavra indicadora
Danger
Frases de perigo
Classificações de perigo
Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
Órgãos-alvo
Central nervous system
Perigos de suplementos
Código de classe de armazenamento
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
Classe de risco de água (WGK)
WGK 3
Ponto de fulgor (°F)
-7.6 °F - closed cup
Ponto de fulgor (°C)
-22 °C - closed cup
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n-Butyllithium
Ovaska TV, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Microstructure-thermal property relationship of high trans-1, 4-poly (butadiene) produced by anionic polymerization of 1, 3-butadiene using an initiator composed of alkyl aluminum, n-butyl lithium, and barium alkoxide
Benvenuta-Tapia JJ, et al.
Polym. Eng. Sci., 49(1), 1-10 (2009)
Yuqiang Ma et al.
ACS nano, 9(7), 7383-7391 (2015-07-01)
Two-dimensional (2D) semiconducting monolayer transition metal dichalcogenides (TMDCs) have stimulated lots of interest because they are direct bandgap materials that have reasonably good mobility values. However, contact between most metals and semiconducting TMDCs like 2H phase WSe2 are highly resistive
Michael A Tarselli et al.
Organic letters, 11(20), 4596-4599 (2009-10-09)
A procedure for the coupling of aliphatic imines with allylic and allenic alkoxides is described. The success of these studies was enabled by a unique reactivity profile of Ti(IV) isopropoxide/n-BuLi compared to well-known Ti(IV) isopropoxide/RMgX systems.
J P Parente et al.
Carbohydrate research, 141(1), 41-47 (1985-08-15)
Treatment of dimethyl sulfoxide with butyllithium leads to rapid formation of lithium methylsulfinyl carbanion. The reaction products tend to be significantly freer from impurities when lithium methylsulfinyl carbanion is used rather than sodium or potassium methylsulfinyl carbanion. This reagent gives
Global Trade Item Number
| SKU | GTIN |
|---|---|
| 230707-50ML | |
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| 230707-100ML | 4061837880667 |
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| 230707-18L-C | 4061837880674 |
| 230707-18L-KL | 4061837880681 |
| 230707-1L | |
| 230707-20L | 4061837880698 |
| 230707-4X100ML | 4061838782854 |
| 230707-4X10ML | |
| 230707-4X25ML | 4061837880704 |
| 230707-8L | 4061837880728 |
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