Pular para o conteúdo
Merck
Todas as fotos(1)

Documentos Principais

Visualizar Toda a Documentação

214965

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in heptane

Sinônimo(s):

DIBAL, DIBAL-H

Faça loginpara ver os preços organizacionais e de contrato
Todas as fotos(1)

About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número CAS:
1191-15-7
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número MDL:
MFCD00008928
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
24852857
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1.0 M in heptane

densidade

0.731 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

chave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Procurando produtos similares? Visita Guia de comparação de produtos

Aplicação

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
  • Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
  • Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
  • Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
  • DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

30.2 °F

Ponto de fulgor (°C)

-1 °C

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBM6368
SHBK9529
SHBH3617V
SHBF5400V
SHBD3885V

Não está vendo a versão correta?

Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

Pesquise por COA

Já possui este produto?

Encontre a documentação dos produtos que você adquiriu recentemente na biblioteca de documentos.

Visite a Biblioteca de Documentos

A Superior method for the reduction of secondary phosphine oxides.
Busacca C A, et al.
Organic Letters, 7(19), 4277-4280 (2005)
General Synthesis of α-Acetoxy Ethers from Esters by DIBALH Reduction and Acetylation.
Dahanukar V H and Rychnovsky S D
The Journal of Organic Chemistry, 61(23), 8317-8320 (1996)
Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives.
Eisch J J and Foxton M W
The Journal of Organic Chemistry, 36(23), 3520-3526 (1971)
Applications of diisobutylaluminium hydride (DIBAH) and triisobutylaluminium (TIBA) as reducing agents in organic synthesis.
Winterfeldt E
Synthesis, 1975(09), 617-630 (1975)
Facile large-scale synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol.
Quideau S and Ralph J.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40(7), 1108-1110 (1992)
Exibir todos os documentos relacionados

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

Entre em contato com a assistência técnica