Przejdź do zawartości
Merck

901906

Sigma-Aldrich

SPhos

95%

Synonim(y):

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, S Phos

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C26H35O2P
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
410.53
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

Próba

95%

Formularz

powder or crystals

przydatność reakcji

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

reagent type: ligand

mp

164-166 °C (lit.)
165.5 °C

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

Klucz InChI

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

SPhos [2-dicykloheksylofosfino-2′, 6′-dimetoksybifenyl] to stabilny w powietrzu, bogaty w elektrony ligand biarylofosfinowy opracowany przez grupę Buchwalda w celu zwiększenia reaktywności katalizy palladowej podczas reakcji sprzęgania krzyżowego.

Zastosowanie

SPhos może być stosowany jako ligand w następujących procesach:
  • Katalizowana palladem reakcja krzyżowego sprzęgania Suzuki-Miyaura między zabezpieczonym Boc aminometylotrifluoroboranem i chlorkami arylowymi lub hetarylowymi z wytworzeniem odpowiednich aminomethylarenów.
  • Katalizowana palladem reakcja krzyżowego sprzęgania Suzuki-Miyaura pomiędzy 4-metylopodstawionym odczynnikiem piperydynylocynkowym i różnymi jodkami arylowymi lub heteroarylowymi z utworzeniem różnych podstawionych piperydyn.
  • Wewnątrzcząsteczkowe sprzęganie Suzuki-Miyaura w celu utworzenia 18-członowego pierścienia makrocyklicznego podczas wieloetapowej syntezy rykardyny C.
Wykorzystywany w połączeniu z palladem do tworzenia wysoce aktywnego katalizatora do tworzenia wiązań C-N.
Highly universal ligand for Suzuki-Miyaura coupling; aryl chlorides, hindered biaryls, heterobiaryls.

Informacje prawne

Usage subject to Patents: US 6307087; EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists.
Hioki H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 738-741 (2009)
Seel S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4774-4777 (2011)
Sustainable Fe?ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
Handa, Sachin, et al.
Science, 349.6252, 1087-1091 (2015)
Pd-catalyzed Suzuki?Miyaura reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands
Altman, Ryan A., and Stephen L. Buchwald
Nature Protocols, 2.12 (2007)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates
Knapp, David M., Eric P. Gillis, and Martin D. Burke
Journal of the American Chemical Society, 131.20, 6961-6963 (2009)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
901906-1G4061835511150
901906-250G4061835519859
901906-25G4061835559947
901906-5G4061835511181

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej