Wszystkie zdjęcia(4)
Kluczowe dokumenty
900811
(S)-2-(2,3-Bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride
≥95%
Synonim(y):
Chlorowodorek (βS)-β-[[2,3-bis(dicykloheksyloamino)-2-cyklopropen-1-ylideno]amino]-benzenopropanolu (1:1), Dicykloheksylocyklopropenimina, Katalizator cyklopropeniminy Lamberta
Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
About This Item
Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C36H55N3O · HCl
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
582.30
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.06
Polecane produkty
Poziom jakości
Próba
≥95%
Formularz
powder or solid
przydatność reakcji
reagent type: catalyst
reaction type: Asymmetric synthesis
charakterystyka ekologicznej alternatywy
Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.
sustainability
Greener Alternative Product
grupa funkcyjna
amine
hydroxyl
imine
phenyl
kategoria ekologicznej alternatywy
, Aligned
ciąg SMILES
Cl.N(C6CCCCC6)(C5CCCCC5)C1=C(C1=NC(CO)Cc4ccccc4)N(C3CCCCC3)C2CCCCC2
Klucz InChI
RTCSAEOYHXMTHG-UHFFFAOYSA-N
Opis ogólny
Naszym celem jest dostarczanie bardziej ekologicznych produktów alternatywnych, które są zgodne z co najmniej jedną z 12 zasad bardziej ekologicznej chemii. Ten produkt został ulepszony pod kątem wydajności katalitycznej. Kliknij tutaj, aby uzyskać więcej informacji.
Zastosowanie
Chiralne cyklopropeniminy stanowią nową, wysoce efektywną klasę enancjoselektywnych katalizatorów zasadowych Brønsteda - tak zwanych "superbaz" dla enancjoselektywnej organokatalizy. Ze względu na powszechność reakcji chemicznych obejmujących przeniesienie protonu jako kluczowego zdarzenia mechanistycznego, zasady Brønsteda stały się niezbędnymi narzędziami w praktyce organicznej chemii syntetycznej, zdolnymi do katalizowania reakcji przeniesienia protonu enancjoselektywnie w celu wytworzenia optycznie wzbogaconych produktów. Katalizator jest przechowywany jako współsól w celu zapewnienia stabilności. Konwersja soli HCl do wolnego katalizatora wymaga prostego przemywania zasadą wodną. Jest to jeden z zestawu katalizatorów Brønsteda zgłoszonych przez Tristana Lamberta i współpracowników dostępnych za pośrednictwem Sigma-Aldrich.
Inne uwagi
Enancjoselektywna kataliza zasad Bronsteda za pomocą chiralnych cyklopropenimin
Katalizowane cyklopropeniminami enancjoselektywne reakcje Mannicha glicynianów tert-butylu z N-boc-aminami
Transition State Analysis of Enantioselective Bronsted Base Catalysis by Chiral Cyclopropenimines
Structure-activity relationship studies of cyclopropenimines as enantioselective Bronsted base catalysts
Asymetryczna, katalizowana zasadą Bronsteda i ukierunkowana [3+2] cykloaddycja 2-acylowych cykloheptatrienów z ylidami azometinowymi
Katalizowane cyklopropeniminami enancjoselektywne reakcje Mannicha glicynianów tert-butylu z N-boc-aminami
Transition State Analysis of Enantioselective Bronsted Base Catalysis by Chiral Cyclopropenimines
Structure-activity relationship studies of cyclopropenimines as enantioselective Bronsted base catalysts
Asymetryczna, katalizowana zasadą Bronsteda i ukierunkowana [3+2] cykloaddycja 2-acylowych cykloheptatrienów z ylidami azometinowymi
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.
Kod klasy składowania
11 - Combustible Solids
Klasa zagrożenia wodnego (WGK)
WGK 3
Temperatura zapłonu (°F)
Not applicable
Temperatura zapłonu (°C)
Not applicable
Wybierz jedną z najnowszych wersji:
Certyfikaty analizy (CoA)
Lot/Batch Number
It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Dokumenty section.
Proszę o kontakt, jeśli potrzebna jest pomoc Obsługa Klienta
Masz już ten produkt?
Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.
Jeffrey S Bandar et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(30), 10700-10707 (2014-07-17)
Experimental (13)C kinetic isotope effects have been used to interrogate the rate-limiting step of the Michael addition of glycinate imines to benzyl acrylate catalyzed by a chiral 2,3-bis(dicyclohexylamino) cyclopropenimine catalyst. The reaction is found to proceed via rate-limiting carbon-carbon bond
Jeffrey S Bandar et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(32), 11799-11802 (2013-08-03)
Cyclopropenimine 1 is shown to catalyze Mannich reactions between glycine imines and N-Boc-aldimines with high levels of enantio- and diastereocontrol. The reactivity of 1 is shown to be substantially greater than that of a widely used thiourea cinchona alkaloid-derived catalyst.
Jeffrey S Bandar et al.
Chemical science, 6(2), 1537-1547 (2015-10-28)
We recently demonstrated that chiral cyclopropenimines are viable Brønsted base catalysts in enantioselective Michael and Mannich reactions. Herein, we describe a series of structure-activity relationship studies that provide an enhanced understanding of the effectiveness of certain cyclopropenimines as enantioselective Brønsted
Vibeke H Lauridsen et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(10), 3259-3263 (2016-01-26)
Conjugated cyclic trienes have the potential for different types of cycloaddition reactions. In the present work, we will, in a novel asymmetric cycloaddition reaction, demonstrate that the organocatalytic reaction of 2-acyl cycloheptatrienes with azomethine ylides proceeds as a [3+2] cycloaddition
Jeffrey S Bandar et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(12), 5552-5555 (2012-03-16)
Cyclopropenimines are shown to be a highly effective new class of enantioselective Brønsted base catalysts. A chiral 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine catalyzes the rapid Michael reaction of a glycine imine substrate with high levels of enantioselectivity. A preparative scale reaction to deliver 25
Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.
Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej