Przejdź do zawartości
Merck

693049

Sigma-Aldrich

(R)-Tol-BINAP

Synonim(y):

(R)-(+)-2,2′-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C48H40P2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
678.78
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Formularz

solid

Poziom jakości

aktywność optyczna

[α]20/D +162°, c = 0.5 in benzene

przydatność reakcji

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

mp

254-258 °C

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

Cc1ccc(cc1)P(c2ccc(C)cc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccc(C)cc7)c8ccc(C)cc8

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

Klucz InChI

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

BINAP is based on a bis naphthalene backbone with different phosphine derivatives. 2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl (p-Tol-BINAP)·AgF complex catalyzed asymmetric Mukaiyama-type aldol reaction is reported.

Zastosowanie

(R)-T-BINAP complexes derived from rhodium precursors are used for the asymmetric hydroformylation of vinyl acetate. It may be employed as chiral catalyst for allylation of N-tosyl α-imino esters.
Catalyst involved in studies of the role of excess phosphine ligand in enantioselective conjugate addition of ethylmagnesium bromide and α,β-unsaturated ester

Reactant serving as a precursor for:
  • Catalysts used for reductive amination of ketones
  • Rh(I)-catalyst for hydrogenation of acetamidoacrylic acid derivatives
  • Chiral platinum catalysts for asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones
  • CuI-Tol-BINAP catalysts for enantioselective Michael reactions of Grignard reagents to unsaturated esters
  • BINAP Pt Dications for cation trapping

Informacje prawne

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

Xiangming Fang et al.
The Journal of organic chemistry, 64(13), 4844-4849 (2001-10-25)
A new catalytic enantioselective approach for the formation of allyl alpha-amino acid derivatives by reaction of N-tosyl alpha-imino esters with allyl stannanes and silanes catalyzed by chiral copper(I) complexes has been developed. A series of different BINAP and phosphine-oxazoline (P,N)
Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Trimethoxysilyl Enol Ethers Using 2, 2'-Bis (di-p-tolylphosphino)-1, 1'-binaphthyl AgF Complex.
Yanagisawa A, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74(8), 1477-1484 (2001)
Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate with BINAP-rhodium (I) complexes.
Hoegaerts D and Jacobs PA.
Tetrahedron Asymmetry, 10(15), 3039-3043 (1999)

Produkty

The Baeyer-Villiger oxidation is the oxidative cleavage of a carbon-carbon bond adjacent to a carbonyl, which converts the ketones to esters and the cyclic ketones to lactones.

Utlenianie Baeyera-Villigera polega na oksydacyjnym rozszczepieniu wiązania węgiel-węgiel sąsiadującego z karbonylem, co przekształca ketony w estry, a cykliczne ketony w laktony.

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej