Przejdź do zawartości
Merck

693030

Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Synonim(y):

(S)-(−)-2,2′-p-tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl, (S)-Tol-BINAP

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C48H40P2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
678.78
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Postać

solid

Poziom jakości

aktywność optyczna

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

mp

250-255 °C

grupa funkcyjna

phosphine

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

Klucz InChI

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols. It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides. It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.

Informacje prawne

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Enantioselective total synthesis of the cyclotryptamine alkaloid idiospermuline
Overman, Larry E., and Emily A. Peterson
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42.22, 2525-2528 (2003)
Ni (II) Tol-BINAP-catalyzed enantioselective orthoester alkylations of N-acylthiazolidinethiones
Evans, David A., and Regan J. Thomson
Journal of the American Chemical Society, 127.30, 10506-10507 (2005)
Catalytic asymmetric synthesis of optically active atropisomeric anilides through enantioselective N-allylation with chiral Pd-tol-BINAP catalyst.
Kitagawa O, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(24), 8682-8684 (2002)
A catalytic enantioselective allylation reaction of aldehydes in an aqueous medium.
Loh TP and Zhou JR.
Tetrahedron Letters, 41(27), 5261-5264 (2000)
New palladium (II)-catalyzed asymmetric 1, 2-dibromo synthesis
El-Qisairi, Arab K., et al.
Organic Letters, 5.4, 439-441 (2003)

Produkty

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej