Przejdź do zawartości
Merck

676403

Sigma-Aldrich

(R,R)-(–)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline

≥95%

Synonim(y):

(R) QuinoxP®

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H28N2P2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
334.38
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

≥95%

Postać

solid

mp

100-104 °C

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

CP(c1nc2ccccc2nc1P(C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H28N2P2/c1-17(2,3)21(7)15-16(22(8)18(4,5)6)20-14-12-10-9-11-13(14)19-15/h9-12H,1-8H3/t21-,22-/m0/s1

Klucz InChI

DRZBLHZZDMCPGX-VXKWHMMOSA-N

Opis ogólny

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline is an air-stable C2-symmetric P-stereogenic phosphine ligand.

Zastosowanie

Efficient ligand exhibiting high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to alkylative ring opening to asymmetric hydrogenation.

Cechy i korzyści

Advantages of the QuinoxP* Ligands:
  • It is not oxidized nor epimerized at ambient conditions in air
  • Enantioselectivities are outstanding for various reaction paradigms
  • Hydrogenations proceed under mild reaction conditions
  • Low catalyst loadings yield high TONs

Cytowanie

Fang P and Hou XL. "Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines." Organic letters 11.20 (2009): 4612-4615.
Imamoto T, et al. "Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups." Tetrahedron: Asymmetry 17(4) (2006): 560-565.
Yahav-Levi A, et al. "Aryl-bromide reductive elimination from an isolated Pt (IV) complex." Chemical Communications 46(19) (2010): 3324-3326.

Informacje prawne

QuinoxP is a registered trademark of Nippon Chemical Industry Co., Ltd.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Skull and crossbones

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

A rational pre-catalyst design for bis-phosphine mono-oxide palladium catalyzed reactions.
Ji Y, et al.
Chemical Science (2017)
Optimization of the Preparation of (R)-3, 5-Bis (trifluoromethyl)-?-methyl-N-methylbenzylamine l-(?)-Malic Acid Salt through Classical Resolution.
Brandel CM, et al.
Organic Process Research & Development, 19(12), 1954-1965 (2015)
Rhodium?Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Phenols and 2?Hydroxypyridines.
Li C and Breit B
European Journal of Chemistry, 22(41), 14655-14663 (2016)
Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups.
Imamoto T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(4), 560-565 (2006)
Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine?Silver Complex.
Yanagisawa A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(32), 5355-5359 (2016)

Produkty

QuinoxP*: Air-Stable and Highly Efficient and Productive Chiral Ligands

QuinoxP*: Stabilne w powietrzu, wysoce wydajne i produktywne chiralne ligandy

AEM3-944 | UAT | Prefill feature for related product categories not working

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej