Przejdź do zawartości
Merck

440833

Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Synonim(y):

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C9H11NO
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
149.19
Beilstein:
4292559
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352116
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

99%

Formularz

powder

czystość optyczna

ee: 99% (GLC)

mp

118-121 °C (lit.)

grupa funkcyjna

hydroxyl

ciąg SMILES

N[C@@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m1/s1

Klucz InChI

LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

(1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol is a main constituent of indinavir, a potent HIV (human immunodeficiency virus) protease inhibitor.

Zastosowanie

1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol may be used to prepare:
  • (-)-1,2,5,6-Tetrahydropyridine by reacting with methyl (E,E)-4-oxo-2-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl}but-2-enoate.
  • Oxazaborolidine catalysts, which can catalyze the asymmetric reduction of aromatic ketones with high enantioselectivity.
  • (RS,1S,2R)-(-)-2,4,6-Trimethylbenzenesulfinic acid 1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonylamino)indan-2-yl ester.
Used to prepare a mannitol-based scaffold in the study of Plasmepsin II inhibition. Aspartic proteases such as plasmepsins I and II are of interest as targets for new, potential anti-malarials.

Właściwości fizyczne

Useful chiral ligand for asymmetric synthesis.

Informacje prawne

Sold under license from Sterling Pharma Solutions Limited.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Karolina Ersmark et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(17), 3723-3733 (2003-08-07)
A series of C(2)-symmetric compounds with a mannitol-based scaffold has been investigated, both theoretically and experimentally, as Plm II inhibitors. Four different stereoisomers with either benzyloxy or allyloxy P1/P1' side chains were studied. Computational ranking of the binding affinities of
Improved asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates using (S)-(+)-2, 4, 6-trimethylphenylsulfinamide.
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(18), 6894-6898 (2003)
Chemoenzymatic synthesis of (1S, 2R)-1-amino-2-indanol, a key intermediate of HIV protease inhibitor, indinavir.
Demir AS, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 9(4), 157-161 (2000)
Highly stereoselective asymmetric 6p-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: Formal synthesis of 20-epiuleine.
Tanaka K and Katsumura S.
Journal of the American Chemical Society, 124(33), 9660-9661 (2002)
Cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones.
Hong Y, et al.
Tetrahedron Letters, 35(36), 6631-6634 (1994)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej