Przejdź do zawartości
Merck

374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Synonim(y):

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
162.14
Beilstein:
1724363
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352108
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

98%

aktywność optyczna

[α]20/D −6.5°, neat

współczynnik refrakcji

n20/D 1.435 (lit.)

gęstość

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ester
hydroxyl

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Klucz InChI

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Zastosowanie

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B. The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid, and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.
This page may contain text that has been machine translated.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

131.0 °F

Temperatura zapłonu (°C)

55 °C

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej