316393

Sodium triacetoxyborohydride

97%

• Synonim(y): STAB
• Wzór liniowy: (CH₃COO)₃BHNa
• Numer CAS: 56553-60-7
• Masa cząsteczkowa: 211.94
• Beilstein: 4047608
• Numer MDL: MFCD00012211
• Kod UNSPSC: 12352302
• Identyfikator substancji w PubChem: 24859012
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Próba: 97%
• przydatność reakcji: reagent type: reductant
• mp: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• ciąg SMILES: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• Klucz InChI: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

Sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OAc)3) is particularly effective in reductive aminations due to its large scope, mildness, and selectivity. It is preferred to sodium cyanoborohydride(NaBH3CN) in many applications due to reduced toxicity of the side products formed, and better yields and reproducibility during synthesis.

Zastosowanie

Sodium triacetoxyborohydride or [NaBH(OAc)₃] can be used as a reagent:

• In the reductive amination of ketones and aldehydes.
• To prepare N-benzyl-γ-valerolactam by reacting with methyl 4-oxopentanoate and benzylamine via reductive amination/lactamization.
• To reduce imines and enamines to corresponding amines.
• To reduce quinolines and isoquinolines to corresponding tetrahydro derivatives.
• In the hydroboration of alkenes.
• To synthesize nitroxide biradicals for creating high relaxivity terminal groups linkage to dendrimers.

Applications using Sodium triacetoxyborohydride

This page may contain text that has been machine translated.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H228,H260,H302,H318,H360FD
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Zagrożenia dodatkowe: EUH014
• Kod klasy składowania: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 2
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable