Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

287881

Sigma-Aldrich

Diphenylphosphine oxide

97%

Synonim(y):

HPOPh2

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
(C6H5)2P(O)H
Numer CAS:
4559-70-0
Masa cząsteczkowa:
202.19
Numer MDL:
MFCD00002079
Kod UNSPSC:
12352002
Identyfikator substancji w PubChem:
24857300
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Formularz

solid

przydatność reakcji

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

56-57 °C (lit.)

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H

Klucz InChI

ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

Diphenylphosphine oxide can be used as a coupling partner to prepare various organophosphorus compounds via cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of Ni/Zn catalyst.
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Diphenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphine oxide derivatives by phosphonylation of 2H-indazoles using rose bengal as a catalyst.
  • Alkenyldiphenylphosphine oxides by hydrophosphinylation of terminal alkynes in the presence of transition metal catalysts.
  • Diphenylphosphino-containing chiral ligands for asymmetric catalytic reactions via Pd-catalyzed coupling reaction with aryl triflates.
  • Triarylphosphine oxides and Horner-Wittig reagents.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H302,H315,H319,H335

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
STBJ5025
STBD5835V
01830PH
S34159
08601TD

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 4

1 of 4

Benzyldiphenylphosphine ≥95%

Sigma-Aldrich

487546

Benzyldiphenylphosphine

Chlorodiphenylphosphine 96%

Sigma-Aldrich

C39601

Chlorodiphenylphosphine

Methyl diphenylphosphinite 97%

Sigma-Aldrich

149497

Methyl diphenylphosphinite

Ethyl phenylphosphinate 94%

Sigma-Aldrich

415642

Ethyl phenylphosphinate

Kurz, L.; Lee, G.; Morgans, D. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 632-632 (1990)
Li-Biao Han et al.
Organic letters, 7(14), 2909-2911 (2005-07-01)
[reaction: see text] Diphenylphosphine oxide and related P(O)H compounds react with propargyl alcohols at room temperature in the presence of a catalytic amount of Ni(0) complex and Ph(2)P(O)OH to produce high yields of phosphinoyl 1,3-dienes though an efficient in situ
Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej