O9381

Okadaic acid

from Prorocentrum concavum, 92-100% (HPLC), powder, protein phosphatase 1 inhibitor

• 別名: OA
• 実験式（ヒル表記法）: C₄₄H₆₈O₁₃
• CAS番号: 78111-17-8
• 分子量: 805.00
• MDL番号: MFCD00083455
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24898069
• NACRES: NA.77

特性

• product name: オカダ酸 渦鞭毛藻Prorocentrum concavum由来, 92-100% (HPLC)
• 品質水準: 200
• アッセイ: 92-100% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: DMSO: ≥1 mg/mL; ethanol: ≥1 mg/mL; methanol: ≥1 mg/mL; H₂O: insoluble
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O[C@@H](C[C@@H]([C@@]1([H])O[C@@]2(CCCCO2)CC[C@H]1C)C)[C@]3([H])C([C@@H](O)[C@]4([H])O[C@]5(CC[C@@](/C=C/[C@@H](C)[C@@]6([H])O[C@]7(O[C@H](C[C@@](C)(O)C(O)=O)CC[C@H]7O)C=C(C)C6)([H])O5)CC[C@@]4([H])O3)=C
• InChI: 1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37+,38+,39-,41-,42+,43-,44-/m1/s1
• InChI Key: QNDVLZJODHBUFM-WFXQOWMNSA-N

詳細

詳細

オカダ酸は、ポリエーテル脂肪酸です。プロロセントラム属およびディノフィシス属によって産生される海産物毒素です。

アプリケーション

Prorocentrum concavum 由来のオカダ酸はホスファターゼ阻害薬として使用されています：

• 精母培養細胞においてタンパクホスファターゼ2を阻害する
• SH-SY5Y細胞に投与し脱リン酸化を防ぎtauを維持する
• ヒト胚腎細胞293T（HEK293T）またはH4細胞に投与しfused in sarcoma（FUS）タンパクへの影響を測定する

生物化学的／生理学的作用

渦鞭毛藻類毒素であり、38個の炭素からなる脂肪酸のイオノフォア様ポリエーテル誘導体です。速やかに細胞内に入ります。type 1およびtype 2Aのタンパクホスファターゼの阻害薬です。チロシンホスファターゼ、アルカリホスファターゼまたは酸性ホスファターゼを阻害しません。既知の腫瘍プロモーターです。細胞周期、アポトーシス、一酸化窒素の代謝、およびカルシウムシグナル伝達を含む、様々な細胞のプロセスの研究に使用されます。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPhosphoprotein Phosphatases (Serine/Threonine)［ホスホプロテインホスファターゼ（セリン／トレオニン）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

調製ノート

渦鞭毛藻類の単藻培養から単離しています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301 + H311 + H331,H315
• 注意書き: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges