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Merck

C5552

Sigma-Aldrich

Calyculin A

from sea sponge (Discodermia calyx), ≥90% (HPLC), solid, protein phosphatases types 1 and 2A inhibitor

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C50H81N4O15P
CAS番号:
分子量:
1009.17
Beilstein:
4903216
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

カリクリンA Discodermia calyx(海綿)由来, ≥90% (HPLC), solid

由来生物

sea sponge (Discodermia calyx)

品質水準

アッセイ

≥90% (HPLC)

形状

solid

分子量

~_1.0 kDa

white

mp

247-249  °C

溶解性

DMSO: soluble
ethanol: soluble

保管温度

−20°C

SMILES記法

COC[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)C(=O)NCC[C@H](C)c1nc(\C=C\C[C@@H]2O[C@]3(C[C@@H](O)[C@@H]2C)OC([C@H](C[C@H](O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(C)\C(C)=C\C=C\C(C)=C/C#N)OC)[C@H](OP(O)(O)=O)C3(C)C)co1)N(C)C

InChI

1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1

InChI Key

FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N

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詳細

カリクリンAは海綿Discodermia calyxに由来します。1008 Daの分子量に相当します。

アプリケーション

Discodermia calyxのカリクリンAは以下に使用されています。
  • セリン-トレオニンたんぱく質ホスファターゼ2Aの阻害剤として
  • ヒト乳がん細胞におけるサイクリンD1ホスファターゼ阻害剤として
  • マウスメラノーマ細胞株B16-F0細胞におけるたんぱく質ホスファターゼ2A(PP2A)およびPP1阻害剤として。

生物化学的/生理学的作用

Discodermia calyx由来のカリクリンAはオカダ酸受容体に結合します。平滑筋ではカルシウムチャネルを活性化します。カリクリンAはたんぱく質のリン酸化を調節し、それにより精子の受精能獲得を調節します。活性化されたB細胞(NF-κB)とアポトーシスの核因子κ-軽鎖エンハンサーのリン酸化を強化します。
プロテインホスファタ-ゼ1型, 2A型のインヒビタ-です。魚介毒であり、強力な腫瘍プロモ-タ-です。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のPhosphoprotein Phosphatases (Serine/Threonine)[ホスホプロテインホスファターゼ(セリン/トレオニン)]のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

Jan Code

C5552-BULK:
C5552-VAR:
C5552-10UG-PW:
C5552-10UG:4548173191843


試験成績書(COA)

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Calyculin A, an inhibitor of protein phosphatases, a potent tumor promoter on CD-1 mouse skin
Suganuma M, et al.
Cancer Research, 50(12), 3521-3525 (1990)
Calyculin A induces apoptosis and stimulates phosphorylation of p65NF-kappaB in human osteoblastic osteosarcoma MG63 cells
Tanaka H, et al.
International Journal of Oncology, 31(2), 389-396 (2007)
Calyculin A, protein phosphatase inhibitor, enhances capacitation of human sperm
Furuya S, et al.
Fertility and Sterility, 59(1), 216-222 (1993)
I Bize et al.
The American journal of physiology, 277(5 Pt 1), C926-C936 (1999-11-24)
Activation of K-Cl cotransport is associated with activation of membrane-bound serine/threonine protein phosphatases (S/T-PPases). We characterize red blood cell S/T-PPases and K-Cl cotransport activity regarding protein phosphatase inhibitors and response to changes in ionic strength and cell size. Protein phosphatase
Interleukin 4 regulates phosphorylation of serine 756 in the transactivation domain of Stat6 roles for multiple phosphorylation sites and Stat6 function
Wang Y, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 279(24), 25196-25203 (2004)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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