H7768

12(S)-ヒドロキシ-(5Z,8Z,10E,14Z)-エイコサテトラエン酸

~100 μg/mL in ethanol, ≥95% (HPLC)

• 別名: (S)-12-HETE
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₃₂O₃
• CAS番号: 54397-83-0
• 分子量: 320.47
• Beilstein: 2656104
• EC Number: 200-578-6
• MDL番号: MFCD00036916
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24895806
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥95% (HPLC)
• 形状: liquid
• 濃度: ~100 μg/mL in ethanol
• 輸送温度: dry ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CCCCC\C=C/C[C@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
• InChI: 1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
• InChI Key: ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N

詳細

生物化学的／生理学的作用

12(S)-HETEは、腫瘍細胞株や動物モデルにおいて血管形成、増殖および転移に関与する生理活性脂質です。アラキドン酸12-リポキシゲナ-ゼ(12-LOX)はアラキドン酸を12(S)-(HETE)に変換します。前立腺癌など種々のがんで12-LOXの発現および活性の変化が報告されています。

多くの腫瘍細胞株に発現する12-リポキシゲナ-ゼの経路を介したアラキドン酸の腫瘍誘導性代謝物です。冠動脈微小血管で産生され、これら微小血管の弛緩および過分極の強力な誘導因子として作用します。冠動脈微小血管平滑筋の大コンダクタンスCa²⁺活性化K⁺電流を活性化します。

包装

アルゴン封入しています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H319
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): 55.4 °F
• 引火点(℃): 13 °C