SML1395

Arachidonic acid sodium salt

from Mortierella alpina, ≥98.5% (GC), waxy solid, lipid precursor

• 別名: 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸, cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸ナトリウム塩, 20:4, アラキドン酸ナトリウム, エイコサ-5Z,8Z,11Z,14Z-テトラエン酸
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₃₁O₂Na
• CAS番号: 6610-25-9
• 分子量: 326.45
• UNSPSCコード: 12352211
• PubChem Substance ID: 329825843
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: アラキドン酸ナトリウム塩、モルティエレラ属アルピナ由来, ≥98.5% (GC)
• 由来生物: Mortierella alpina
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98.5% (GC)
• フォーム: waxy solid
• 色: white to off-white
• 溶解性: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 輸送温度: dry ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O=C(O[Na])CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
• InChI: 1S/C20H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22;/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-;
• InChI Key: DDMGAAYEUNWXSI-XVSDJDOKSA-M

詳細

詳細

アラキドン酸（AA）は、細胞膜のリン脂質を構成するポリ不飽和ϖ 脂肪酸です。構造的には 4位置にcis二重結合を含む 20個の炭素鎖で構成されており、AAの遊離酸型は不溶性の油です。 ただし、ナトリウム塩へ変換することによって通常の生理的 ｐH範囲内で水溶性とすることができます。アラキドン酸は複数の酵素によって代謝され、さまざまな代謝生成物を産生します；AAとその代謝生成物は信号伝達、平滑筋収縮、ケモタキシス、細胞増殖、分化とアポトーシスを含むさまざまな生物学プロセスにおいて重要な役割を担います。

アプリケーション

アラキドン酸は酸化酵素（シクロオキシゲナーゼなど）の活性度測定アッセイや、全血中の血小板阻害を測定するアッセイで使用されています。アラキドン酸がG蛋白のサブユニットと結合してRas GTPase活性化蛋白（GAP）を阻害することが示されており、これが前立腺癌の発生と進行に一定の役割を果たすとともに、ヒトマスト細胞の脂肪体形成を促進します。

生物化学的／生理学的作用

アラキドン酸（ARA）は、生物細胞膜の重要な成分であり、特に神経系、骨格筋、免疫系におけるすべての細胞の機能に不可欠な流動性と柔軟性を細胞膜に提供します。遊離 ARA は、活性化と阻害の両方を通じて、イオンチャネル、さまざまな受容体、酵素の活動を制御します。ARA は細胞膜内で再アシル化/脱アシル化サイクルを経て、その濃度を低レベルに維持し、酸化されにくくします。ARA の酸化によって生じる代謝物は炎症を引き起こすのではなく、炎症に寄与し、さらに重要なことに、炎症を解消して創傷治癒を促進するために不可欠なメディエーターを生成します。放出されたアラキドン酸（AA）は、非酵素的に酸化ストレスを介して、また酵素的にオキシゲナーゼ酵素の作用を介して分子状酸素と反応します。AA は、少なくとも 2 つのシクロオキシゲナーゼ（COX）アイソフォームによってプロスタグランジンとトロンボキサンに、リポキシゲナーゼによってロイコトリエンとリポキシンに、シトクロム p450 触媒代謝によってエポキシエイコサトリエン酸に酸化されます。アラキドン酸の細胞内取り込みはエネルギーに依存し、タンパク質によって促進される細胞膜を介した輸送を伴います。

注意

アラキドン酸のナトリウム塩は非常に酸化を受けやすく、酸化されると黄色に変色して空気中で短時間のうちに劣化します。そのため、真空下で容器に密閉封入されます。開封後は時間を置かずに使用するか、または、できるだけ速やかに不活性雰囲気（乾燥アルゴン）へ移す必要があります。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 235.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): 113 °C - closed cup