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Merck

10931

Sigma-Aldrich

アラキドン酸

>95.0% (GC)

別名:

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸, Immunocytophyte, エイコサ-5Z,8Z,11Z,14Z-テトラエン酸

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About This Item

化学式:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS番号:
分子量:
304.47
Beilstein:
1713889
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

由来生物

fungus

品質水準

アッセイ

>95.0% (GC)

形状

liquid

屈折率

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

密度

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

carboxylic acid

脂質タイプ

omega FAs

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI Key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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アプリケーション

アラキドン酸は以下の用途に使用されています:
  • 正常組織及び乳癌標本
  • に対するラマン分光法及び原子間力顕微鏡(AFM)における検量線の作成 薬剤耐性分析
  • における再構成合成胆汁(RSB)に添加する多価不飽和脂肪酸として ラパマイシン標的タンパク質1(mTOR1)及びmTOR2の活性化

生物化学的/生理学的作用

アラキドン酸(AA)は、細胞膜中にリン脂質成分として存在する不飽和ω6脂肪酸です。ホスホリパーゼA2は、炎症に応答して膜リン脂質からアラキドン酸を放出します。アラキドン酸はその後、少なくとも2つのシクロオキシゲナーゼ(COX)アイソフォームによってプロスタグランジンとトロンボキサンに代謝され、リポキシゲナーゼによってロイコトリエンとリポキシンに代謝され、チトクロームP450に触媒される代謝作用でエポキシエイコサトリエン酸になります。アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。アラキドン酸は、Gタンパク質のサブユニットに結合し、Ras GTPアーゼ活性化タンパク質(GAP)の活性を抑制することが実証されています。細胞のアラキドン酸摂取はエネルギーに依存し、タンパク質によって促進される細胞膜を透過する輸送に関与しています。
アラキドン酸はMDA-MB-435ヒト転移癌細胞の細胞外マトリクス分子(コラーゲンIV、ビトロネクチン)への接着を促進します。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

10931-250MG:
10931-VAR:
10931-BULK:
10931-1G:


試験成績書(COA)

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