23401

アラキドン酸

analytical standard

• 別名: cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸, Immunocytophyte, エイコサ-5Z,8Z,11Z,14Z-テトラエン酸
• 化学式: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS番号: 506-32-1
• 分子量: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EC Number: 208-033-4
• MDL番号: MFCD00004417
• UNSPSCコード: 85151701
• PubChem Substance ID: 329752420
• NACRES: NA.24

特性

• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 100
• グレード: analytical standard
• アッセイ: ≥97.0% (GC)
• 形状: liquid
• シェルフライフ: limited shelf life, expiry date on the label
• 屈折率: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp: −49 °C (lit.)
• 密度: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• アプリケーション: food and beverages
• フォーマット: neat
• 官能基: carboxylic acid
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChI Key: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

詳細

アプリケーション

• 炎症研究におけるアラキドン酸： 天然化合物であるギガントールに関する研究では、その抗炎症特性が強調されました。この研究は、炎症経路に対する既知の効果を持つ′アラキドン酸との類似性を示唆しており、製薬およびバイオテクノロジーへの応用におけるその可能性について包括的な見解を示しています（Chowdhury et al., 2024）。


• 生化学アッセイ用の高純度アラキドン酸：潰瘍性大腸炎の治療薬である Yinhua Miyanling 錠に関する新しい研究では、メタボロミクスとネットワーク薬理学を採用し、治療の文脈における生化学経路の理解においてアラキドン酸′が重要な役割を果たすことを強調しました（Wang et al., 2024）。


• 細胞培養におけるシグナル伝達分子としてのアラキドン酸： 肝障害に対するコール酸の肝保護研究では、細胞シグナル伝達経路におけるアラキドン酸の重要な役割に注目し、医学研究におけるそのメカニズムを解明しました（Zhang et al., 2024）。

生物化学的／生理学的作用

アラキドン酸(AA)は、細胞膜中にリン脂質成分として存在する不飽和ω⁶脂肪酸です。ホスホリパーゼA2は、炎症に応答して膜リン脂質からアラキドン酸を放出します。アラキドン酸はその後、少なくとも2つのシクロオキシゲナーゼ(COX)アイソフォームによってプロスタグランジンとトロンボキサンに代謝され、リポキシゲナーゼによってロイコトリエンとリポキシンに代謝され、チトクロームP450に触媒される代謝作用でエポキシエイコサトリエン酸になります。アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。アラキドン酸は、Gタンパク質のサブユニットに結合し、Ras GTPアーゼ活性化タンパク質(GAP)の活性を抑制することが実証されています。細胞のアラキドン酸摂取はエネルギーに依存し、タンパク質によって促進される細胞膜を透過する輸送に関与しています。

アラキドン酸はMDA-MB-435ヒト転移癌細胞の細胞外マトリクス分子（コラーゲンIV、ビトロネクチン）への接着を促進します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319
• 注意書き: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 235.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): 113 °C - closed cup