D5011

5′-デオキシ-5′-(メチルチオ)アデノシン

• 別名: メチルチオアデノシン, MTA
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• CAS番号: 2457-80-9
• 分子量: 297.33
• Beilstein: 42420
• MDL番号: MFCD00010533
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24893915
• NACRES: NA.51

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder
• 溶解性: DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
• InChI Key: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
• 遺伝子情報: human ... ADORA2B(136) , ADORA3(140) ; mouse ... Mtap(66902) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

詳細

アプリケーション

5′-デオキシ-5′-（メチルチオ）アデノシンは、肝細胞がん（HCC）細胞中のE2F転写因子1（E2F1）タンパク質量を減少させるため、タンパク質メチル化阻害剤として使用されています。これは、ヒストンメチル化修飾の阻害および低酸素誘導因子1（Hif-1）の核移行での役割の研究でも使用されています。

生物化学的／生理学的作用

5′-デオキシ-5′-（メチルチオ）アデノシン（メチルチオアデノシン）は、S-アデノシルメチオニン（AdoMet）およびメチオニンサルベージ経路をサポートするがん抑制遺伝子発現酵素である5′-メチルチオアデノシンフォスフォリラーゼ（MTAP）（EC2.4.2.28）の特異性およびキネティックスの研究に基質として用いられることがあります。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)