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Merck

P8139

Sigma-Aldrich

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

別名:

12-O-テトラデカイルホルボール 13-アセテート, 4β,9α,12β,13α,20-ペンタヒドロキシチグリア-1,6-ジエン-3-オン 12-テトラデカノエート 13-アセテート, PMA, TPA

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C36H56O8
CAS番号:
分子量:
616.83
Beilstein:
2407201
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート, ≥99% (TLC), film or powder

品質水準

アッセイ

≥99% (TLC)

形状

film or powder

溶解性

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI Key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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詳細

Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.
ホルボール 12-ミリステート 13-アセテートは、ホルボールエステルです。癌プロモーターとして作用し、遺伝子転写、細胞増殖、分化、プログラム細胞死、免疫経路、およびタンパク質キナーゼ C(PKC)を介した受容体脱感作に関与します。ホルボール 12-ミリステート 13-アセテートはまた、成長因子、ホルモン、およびサイトカインを介した、細胞増殖および分化調節用のモデル試薬でもあります。
ホルボール12-ミリスチンテート13-アセテート(PMA)は高い炎症特性を示します。PMAは、プロテインキナーゼC(PKC)活性を刺激します。PMAは、プロテアーゼ、サイトカイン、NADPHオキシダーゼの放出を誘発し、組織損傷やヒスタミン産生を引き起こし、血管リモデリング、発赤、発熱、腫瘍促進を増進させます。さらに、活性酸素種(ROS)の産生を増強し、ROSの解毒に関与する酵素を減少させます。PMAは、また、基底値のスーパーオキシドジスムターゼ(SOD)、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼも阻害します。

アプリケーション

ホルボール12-ミリステート13-アセテートは以下の用途で使用されています:
  • THP-1単球のマクロファージへの分化を誘導するため。
  • 末梢血リンパ球の増殖を刺激するため。
  • 呼吸バーストを誘発し、HL-60細胞由来の好中球様細胞からの超微弱光子放出(UPE)の発生を促進するため。
  • イオノマイシンカルシウム塩と結合してT細胞の活性化を刺激するため。
  • 脾臓細胞、静止リンパ球および胎児胸腺細胞を含むさまざまな細胞を刺激するため。
  • 細胞内におけるPKC(プロテインキナーゼC)活性化のため。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のPKCのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください

注意

光に不安定です。

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

P8139-25MG:
P8139-5MG:
P8139-1MG-PW:
P8139-10MG:
P8139-1MG:
P8139-10MG-PW:
P8139-BULK:
P8139-VAR:
P8139-25MG-PW:
P8139-5MG-PW:


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Inhibition of protein kinase C results in decreased expression of bovine leukemia virus.
Jensen WA et al.
Journal of Virology, 66, 4427-4427 (1992)
Cytokine requirements for the growth and development of mouse NK cells in vitro.
Toomey JA et al.
Journal of Leukocyte Biology, 74, 233-233 (2003)
NGFI-A gene expression is necessary for T lymphocyte proliferation.
Perez-Castillo A et al.
The Journal of Biological Chemistry, 268, 19445-19445 (1993)
Liwang Liu et al.
Journal of biophotonics, 12(8), e201900045-e201900045 (2019-05-31)
Advances in microscopy with new visualization possibilities often bring dramatic progress to our understanding of the intriguing cellular machinery. Picosecond optoacoustic micro-spectroscopy is an optical technique based on ultrafast pump-probe generation and detection of hypersound on time durations of picoseconds
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Zelenika D, et al.
Journal of Immunology, 161, 1868-1868 (1998)

資料

Carcinogenesis and Epigenetics

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