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Merck

526460

Sigma-Aldrich

4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン

97%

別名:

キサントホス

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C39H32OP2
CAS番号:
分子量:
578.62
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Hydroformylations

reagent type: ligand
reaction type: Miyaura Borylation Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

224-228 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES記法

CC1(c2c(Oc3c1cccc3P(c4ccccc4)c5ccccc5)c(P(c6ccccc6)c7ccccc7)ccc2)C

InChI

1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3

InChI Key

CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

詳細

キサントホスは、クロスカップリング、バックワル-・ハートウィッグ・クロスカップリング反応、C-X結合形成、ヒドロホルミル化、宮浦ホウ素化反応、スティレカップリング、鈴木-宮浦カップリング、(ヘテロ)アリール化、アミノ化およびアミド化など、各種金属触媒反応で使用される二座配位子です。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928356)としても入手できます。

アプリケーション

パラジウム触媒を用いた3-ブロモチオフェンと2-アミノピリジンのC-Nクロスカップリングによるヘテロ環の合成に用いられる配位子です。ルテニウム触媒下でアルコ-ルによる活性メチレン化合物のアルキル化にも用いられます。
触媒として用いられる金属キレ-ト配位子です。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物


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Sarah Keller et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 17(4), 375-385 (2018-02-20)
The heteroleptic complexes [Cu(tBu-xantphos)(bpy)][PF6] and [Ag(tBu-xantphos)(bpy)][PF6], where tBu-xantphos = 9,9-dimethyl-4,5-bis(di-tert-butylphosphino)xanthene and bpy = 2,2'-bipyridine have been synthesized and their photophysical properties investigated. Single crystal X-ray diffraction studies of the compounds under ambient and increased pressure are presented; increase in pressure
Peter J Manley et al.
Organic letters, 6(14), 2433-2435 (2004-07-02)
[reaction: see text] An alternative to the Friedlander condensation for the synthesis of naphthyridinones and quinolinones has been discovered. Palladium-catalyzed amidation of halo aromatics substituted in the ortho position by a carbonyl functional group or its equivalent with primary or
Joseph R Martinelli et al.
Organic letters, 8(21), 4843-4846 (2006-10-06)
[reaction: see text] The direct transformation of aryl bromides into the corresponding Weinreb amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation at atmospheric pressure is reported.
Guang-Yao Gao et al.
Organic letters, 6(11), 1837-1840 (2004-05-21)
A series of meso-amidoporphyrins were facilely synthesized by direct reactions of meso-brominated porphyrins with amides via palladium-catalyzed amidation reaction. Using a combination of palladium precursor Pd(OAc)(2) or Pd(2)(dba)(3) and phosphine ligand Xantphos, both 5-bromo-10,20-diphenylporphyrin and 5,15-dibromo-10,20-diphenylporphyrin, as well as their
Synthesis, 2794-2794 (2006)

Global Trade Item Number

カタログ番号GTIN
526460-1G4061832556239
526460-25G4061832556246
526460-5G4061832556253

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