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Merck

227994

Sigma-Aldrich

ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)

別名:

Pd(dba)2, パラジウム(0)ビス(ジベンジリデンアセトン)

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About This Item

化学式:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)2Pd
CAS番号:
分子量:
575.00
MDL番号:
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

powder

品質水準

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

SMILES記法

[Pd].O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4

InChI

1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;

InChI Key

UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N

詳細

ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)は、空気に安定なPd0複合体です。シクロペンタジエンのアリル置換体の合成用試薬です。本試薬は均一な触媒です。緩和な条件下で、様々な求核剤によるアリルアセテートのアルキル化を触媒します。

アプリケーション

ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)は、触媒として以下の実験に使用されました:
  • ネオペンチルホスフィンリガンドを使用するアルケンと臭化アリルのHeckカップリングによる、異性体の2-アリール-2,5-ジヒドロフランの合成。
  • ベンジルトリフルオロ酢酸と2,3-ジヒドロフランホスホラミダイトリガンドのHeck反応。
  • 安定化アニオンのアリル化。
  • アリル、アルケニル、およびハロゲン化アリールの有機スタンナンとのクロスカップリング。
  • ハロゲン化ビニルのアルケニル亜鉛種とのクロスカップリング。
  • ハロゲン化アルケニルおよびハロゲン化アリールのカルボニル化。
  • アルコールのアルデヒドおよびケトンへの、効率的な好気酸化における環状チオウレアリガンドとの使用。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

227994-50G:
227994-VAR-9:
227994-BULK-9:
227994-VAR:
227994-BULK:
227994-2G:
227994-500MG:
227994-5G:


試験成績書(COA)

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Xiaoxiang Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5182-5191 (2004-04-22)
A general procedure for the palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing alpha-alkoxy derivatives, underwent arylation in high
Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0).
Stille JR, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2013)
Zhigang Yang et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11833-11835 (2012-07-04)
We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily
Tetrahedron Letters, 22, 1399-1399 (1981)
Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E.; et al
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7540-7540 (1997)

資料

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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