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Merck

295825

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン

97%

別名:

(S)-(−)-(1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル)ビス(ジフェニルホスフィン), (S)-(−)-BINAP

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About This Item

化学式:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS番号:
分子量:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

形状

solid

光学活性

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

光学純度

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

官能基

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI Key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチルとそのロジウム誘導体、ルテニウム誘導体は選択性の高い均一系触媒で、芳香族ケトン、β-ケトエステル、α-アミノケトンの還元に用いられます。また、オレフィンの不斉水素化およびヒドロホルミル化、不斉Heck反応、およびアリル化合物の不斉異性化にも用いられます。
以下の用途に関与する反応剤です。
  • エナンチオ選択的およびジアステレオ選択的極性転換型カルボニルアリル化
  • 抗腫瘍薬である有機ホスフィンオキシドの合成
  • ヒドロキシ基のSN2ハロゲン化
  • BINAP錯体の合成
  • BINAPキレートのコンホメーション的柔軟性の研究

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

295825-BULK:
295825-5G:
295825-1G:
295825-250MG:
295825-VAR:
295825-25MG:
295825-100MG:


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Synlett, 3053-3053 (2006)
Leslie Ann So Alfaro et al.
Stem cells (Dayton, Ohio), 29(12), 2030-2041 (2011-10-15)
Expression of the cell surface sialomucin CD34 is common to many adult stem cell types, including muscle satellite cells. However, no clear stem cell or regeneration-related phenotype has ever been reported in mice lacking CD34, and its function on these
David M Tellers et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 17063-17073 (2006-12-21)
Ruthenium complexes employing axially chiral ligands were found to be effective asymmetric hydrogenation catalysts for the reduction of alpha,beta-unsaturated ene acid 1-E to give 2, a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. With [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl), it was discovered
Smith, P. et al.
Synthetic Communications, 25, 1093-1093 (1995)
Kurihara, Y. et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 42, 2357-2357 (1994)

資料

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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