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(R)-(+)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン

97%

• 別名: (R)-(+)-(1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル)ビス(ジフェニルホスフィン), (R)-(+)-BINAP
• 化学式: [(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂
• CAS番号: 76189-55-4
• 分子量: 622.67
• MDL番号: MFCD00010805
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24857814
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 97%
• 形状: solid
• 光学活性: [α]19/D +233°, c = 0.3 in toluene
• 光学純度: ee: 99% (HPLC)
• mp: 239-241 °C (lit.)
• SMILES記法: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8
• InChI: 1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
• InChI Key: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

(R)-(+)-BINAP is a chiral diphosphine ligand that exhibits high enantioselectivity and reactivity in various organic reactions.

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene is an axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine ligand for asymmetric reactions.

アプリケーション

遷移金属触媒による不斉反応(水素化、ジシリル化など)に有用な配位子です。 2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチルとそのロジウム誘導体、ルテニウム誘導体は選択性の高い均一系触媒で、芳香族ケトン、β-ケトエステル、α-アミノケトンの還元に用いられます。また、オレフィンの不斉水素化およびヒドロホルミル化、不斉Heck反応、およびアリル化合物の不斉異性化にも用いられます。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)