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82815

Sigma-Aldrich

Piridinio p-toluensolfonato

puriss., ≥99.0% (T)

Sinonimo/i:

acido p-toluenesolfonico, PPTS, Piridina p-toluensolfonato

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H13NO3S
Numero CAS:
Peso molecolare:
251.30
Beilstein:
3764305
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

puriss.

Livello qualitativo

Saggio

≥99.0% (T)

Stato

crystals

Punto di fusione

117-120 °C

Gruppo funzionale

tosylate

Stringa SMILE

c1ccncc1.Cc2ccc(cc2)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H
ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Il piridinio p-toluensolfonato è un catalizzatore leggero ed efficiente per la formazione e la scissione degli acetali. Questo metodo è stato adattato nella sintesi totalmente simmetrica della tetraidrolipstatina. È inoltre in grado di scindere selettivamente tert-butildimetilsilil (TBDMS) eteri in presenza di tert-butildifenilsilil (TBDPS) eteri.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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H. Monti et al.
Synthetic Communications, 13, 1021-1021 (1983)
R. Sterzycki
Synthesis, 724-724 (1979)
Selective de-protection of silyl ethers
C. Prakash et al.
Tetrahedron Letters, 30, 19-19 (1989)
L.A. Paquette et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46, 3368-3368 (1981)
G.E. Keck et al.
Tetrahedron Letters, 22, 2615-2615 (1981)

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