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Fluoruro di tetrabutilammonio

1.0 M in THF

• Sinonimo/i: TBAF
• Formula condensata: [CH₃(CH₂)₃]₄NF
• Numero CAS: 429-41-4
• Peso molecolare: 261.46
• Beilstein: 3762762
• Numero MDL: MFCD00011747
• Codice UNSPSC: 12352116
• ID PubChem: 24852802
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Stato: liquid
• Livello qualitativo: 200
• Concentrazione: 1.0 M in THF
• Impurezze: ~5 wt. % water
• Densità: 0.903 g/mL at 25 °C
• Gruppo funzionale: amine
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
• InChI: 1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1; FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

Descrizione

Applicazioni

Il fluoruro di tetrabutilammonio (TBAF) può essere utilizzato come reagente:

• per la deprotezione dei gruppi silile e N-solfonile
• nelle reazioni di fluorurazione
• per sintetizzare indoli sostituiti in posizione 2 meditante reazione di ciclizzazione di diverse 2-etinilaniline con alchini terminali utilizzando un catalizzatore al Pd. Può anche essere usato come attivatore nella sintesi di alchini arilati o alchenilati mediante reazioni di accoppiamento di alogenuri arilici o alchenilici con alchini terminali in presenza di un catalizzatore al Pd.

Reagente per la preparazione di:

• Tripli inibitori della ricaptazione delle monoamine come nuova generazione di antidepressivi
• Alcoli per mezzo dell′idrolisi di alchil silil eteri a pH neutro in soluzioni miste organico-acquose tamponate
• Oligoribonucleotidi con legami fosfonati modificati
• Aril alchil alcoli per mezzo della allilazione di Nozaki-Hiyama catalizzata da ligandi chirali del bipiridildiolo e tricloruro di cromo
• Esteri coniugati dell′acido dienoico con le reazioni di accoppiamento di Suzuki
• Inibitore della o-aminobenzamide macrociclica Hsp90 con attività antitumorale
• Inibitori duali della fosfoinositide 3-chinasi (PI3K)/bersaglio della rapamicina nei mammiferi (mTOR)
• Glucosidi poliacetilenici antidiabetici

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H225,H302,H315,H319,H335,H336,H351,H361fd,H412
• Consigli di prudenza: P210 - P273 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Central nervous system, Respiratory system
• Rischi supp: EUH019,EUH032
• Codice della classe di stoccaggio: 3 - Flammable liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): 1.4 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): -17 °C - closed cup