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Sigma-Aldrich

Fluoruro di tetrabutilammonio

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

TBAF

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About This Item

Formula condensata:
[CH3(CH2)3]4NF
Numero CAS:
429-41-4
Peso molecolare:
261.46
Beilstein:
3762762
Numero MDL:
MFCD00011747
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
24852802
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

200

Concentrazione

1.0 M in THF

Impurezze

~5 wt. % water

Densità

0.903 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

amine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Il fluoruro di tetrabutilammonio (TBAF) può essere utilizzato come reagente:
  • per la deprotezione dei gruppi silile e N-solfonile
  • nelle reazioni di fluorurazione
  • per sintetizzare indoli sostituiti in posizione 2 meditante reazione di ciclizzazione di diverse 2-etinilaniline con alchini terminali utilizzando un catalizzatore al Pd. Può anche essere usato come attivatore nella sintesi di alchini arilati o alchenilati mediante reazioni di accoppiamento di alogenuri arilici o alchenilici con alchini terminali in presenza di un catalizzatore al Pd.

Reagente per la preparazione di:
  • Tripli inibitori della ricaptazione delle monoamine come nuova generazione di antidepressivi
  • Alcoli per mezzo dell′idrolisi di alchil silil eteri a pH neutro in soluzioni miste organico-acquose tamponate
  • Oligoribonucleotidi con legami fosfonati modificati
  • Aril alchil alcoli per mezzo della allilazione di Nozaki-Hiyama catalizzata da ligandi chirali del bipiridildiolo e tricloruro di cromo
  • Esteri coniugati dell′acido dienoico con le reazioni di accoppiamento di Suzuki
  • Inibitore della o-aminobenzamide macrociclica Hsp90 con attività antitumorale
  • Inibitori duali della fosfoinositide 3-chinasi (PI3K)/bersaglio della rapamicina nei mammiferi (mTOR)
  • Glucosidi poliacetilenici antidiabetici

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH019,EUH032

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

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