230707
n-Butillitio
2.5 M in hexanes
Sinonimo/i:
n-BuLi, Butillitio, Litio-1-butanide
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About This Item
Formula condensata:
CH3(CH2)3Li
Numero CAS:
Peso molecolare:
64.06
Beilstein:
1209227
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Forma fisica
liquid
Livello qualitativo
Concentrazione
2.5 M in hexanes
Densità
0.693 g/mL at 25 °C
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
[Li]CCCC
InChI
1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
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Descrizione generale
L′n-butillitio (n-BuLi) è un reagente organolitio usato comunemente in sintesi organica come base forte. Viene impiegato anche come fonte di litio per un ampio spettro di basi al litio come le litio ammidi, le acetilidi di litio e gli alcossidi di litio.
Applicazioni
L′n-BuLi può essere impiegato come base forte per formare i sali di litio corrispondenti per deprotonazione di acidi dell′azoto, dell′ossigeno, del fosforo e del carbonio. Mediante n-BuLi è possibile realizzare la litiazione in α all′eteroatomo sull′anello di composti eterociclici quali furani, tiofeni, ossazoli, pirroli ecc. Questi sali di litio reagiscono in situ con alogenuri alchilici formando un legame C–C e originando così composti organici di grande utilità. L′n-BuLi è anche un reagente utile nelle reazioni di scambio litio-alogeno. Per reazione in situ con n-BuLi è possibile condurre la sintesi di svariati altri reagenti come la litio diisopropilammide (LDA) e la litio difenilfosfina.L′n-BuLi viene impiegato anche come iniziatore nella polimerizzazione dei dieni.
Questo prodotto viene usato anche nelle seguenti reazioni:
Questo prodotto viene usato anche nelle seguenti reazioni:
- Reazioni di riarrangiamento anionico
- Reazioni di scambio metallo-alogeno e reazioni di transmetallazione
- Reazioni di eliminazione
- Reazioni di 1,2- e 1,4-riarrangiamento di Wittig
- Reazioni di riarrangiamento di Fries anionico HOMO
- Carbolitiazione asimmetrica
Confezionamento
La bottiglia Sure/Seal™ da 25 mL è consigliata come contenitore monouso. Ripetute perforazioni possono causare un degrado delle prestazioni del prodotto.
Note legali
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
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N° Catalogo
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Raccomandato
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Descrizione
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Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Classi di pericolo
Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
Organi bersaglio
Central nervous system
Rischi supp
Codice della classe di stoccaggio
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
-7.6 °F - closed cup
Punto d’infiammabilità (°C)
-22 °C - closed cup
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