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Tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0)

99%

• Sinonimo/i: Palladio-tetrakis(trifenilfosfina), Pd(PPh₃)₄
• Formula condensata: Pd[(C₆H₅)₃P]₄
• Numero CAS: 14221-01-3
• Peso molecolare: 1155.56
• Beilstein: 6704828
• Numero CE: 238-086-9
• Numero MDL: MFCD00010012
• Codice UNSPSC: 12352103
• ID PubChem: 24852971
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Livello qualitativo: 200
• Saggio: 99%
• Stato: solid
• Impiego in reazioni chimiche: core: palladium; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
• Parametri: air sensitive
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: [Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
• InChI: 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;; NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il tetrakis(trifenilfosfina)palladio (Pd(PPh₃)₄) è un complesso di coordinazione del palladio ampiamente utilizzato come catalizzatore a base di palladio per reazioni di accoppiamento incrociato. Tra i suoi impieghi rientrano le reazioni di accoppiamento di Negishi, di Suzuki, di Stille, di Sonogashira, e la reazione di amminazione di Buchwald-Hartwig.




Il tetrakis(triphenylphosphine)palladio(0) (Pd(PPh₃)₄) è un complesso del palladio(0) comunemente utilizzato in sintesi chimica. Gioca un ruolo essenziale come catalizzatore di svariate reazioni organiche, in particolare le reazioni di accoppiamento incrociato con creazione di legami C-C, C-N, C-O o C-eteroatomo. Il Pd(PPh₃)₄ trova un impiego diffuso nelle reazione di formazione del legame C-C, quali le notissime reazioni di Heck, Suzuki-Miyaura e Stille. Queste reazioni portano alla sintesi di prodotti di grande interesse realizzando l′accoppiamento di alogenuri arilici, alchilici o vinilici con altri composti organici. Il ciclo catalitico della reazione prevede l′addizione ossidativa di un alogenuro organico al palladio(0), la transmetallazione con un adeguato reagente organometallico o con l′acido boronico e l′eliminazione riduttiva a dare il prodotto desiderato. Pd(PPh₃)₄ è anche stato utilizzato in diverse altre trasformazioni, tra cui sostituzioni alliliche, addizioni nucleofile di alcheni ad alchini e cicloaddizioni.

Applicazioni

Guida applicativa per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio

Il tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) può essere utilizzato come catalizzatore nelle seguenti reazioni:

• accoppiamento di Negishi (eq. 1), accoppiamento di Suzuki (eq. 2), accoppiamento di Stille (eq. 3), accoppiamento di Sonogashira (eq. 4), amminazione di Buchwald-Hartwig (eq. 5)
• carbonilazione di ioduri vinilici (eq. 6)
• riduzione di bromuri arilici (eq. 7)
• formazione di legami carbonio-stagno (eq. 8)

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H302
• Consigli di prudenza: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)