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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonic anhydride

97%

Sinonimo/i:

(4-Methylphenyl)sulfonyl 4-methylbenzenesulfonate, 4-Methylbenzenesulfonic acid anhydride, 4-Methylbenzenesulfonic anhydride, 4-Methylphenylsulfonic anhydride, 4-Toluenesulfonic acid anhydride, Toluene-4-sulfonic acid ahnydride, p-Toluenesulfonic acid anhydride, p-Toluenesulfonyl anhydride, p-Tolylsulfonyl 4-methylbenzenesulfonate

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About This Item

Formula condensata:
(CH3C6H4SO2)2O
Numero CAS:
4124-41-8
Peso molecolare:
326.39
Beilstein:
2223702
Numero CE:
223-926-9
Numero MDL:
MFCD00008548
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24855433
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

121-127 °C (lit.)

Stringa SMILE

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)c2ccc(C)cc2

InChI

1S/C14H14O5S2/c1-11-3-7-13(8-4-11)20(15,16)19-21(17,18)14-9-5-12(2)6-10-14/h3-10H,1-2H3
PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

p-Toluenesulfonic anhydride acts as electrophilic species and activates 2-deoxy-sugar hemiacetals in situ, which reacts stereoselectively with nucleophilic acceptors to afford β-anomers.

Applicazioni

p-Toluenesulfonic anhydride has been employed as reagent in palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols with n-butyl acrylate.

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

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Naofumi Tsukada et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19)(19), 2404-2405 (2003-11-01)
Various allylic alcohols reacted with n-butyl acrylate in the presence of p-toluenesulfonic anhydride and palladium catalysts to yield the corresponding n-butyl 2,5-dienoates with high regioselectivity.
John Paul Issa et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(15), 5740-5744 (2014-03-29)
The efficient and stereoselective construction of glycosidic linkages remains one of the most formidable challenges in organic chemistry. This is especially true in cases such as β-linked deoxy-sugars, where the outcome of the reaction cannot be controlled using the stereochemical

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