Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(4)

Key Documents

240877

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

TsCl, Tosyl chloride

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula condensata:
CH3C6H4SO2Cl
Numero CAS:
Peso molecolare:
190.65
Beilstein:
607898
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.21

Tensione di vapore

1 mmHg ( 88 °C)

Livello qualitativo

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Forma fisica

solid

P. eboll.

134 °C/10 mmHg (lit.)

Punto di fusione

65-69 °C (lit.)

Solubilità

benzene: freely soluble(lit.)
chloroform: freely soluble(lit.)
ethanol: freely soluble(lit.)
water: insoluble(lit.)

Stringa SMILE

Cc1ccc(cc1)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Descrizione generale

p-Toluenesulfonyl chloride is an organic sulfonyl chloride mainly used to convert hydroxyl groups into good leaving group by forming sulfonates.

Applicazioni

p-Toluenesulfonyl chloride may be used in the following processes:
  • In combination with N-methylimidazole for the esterification or thioesterification of carboxylic acids and alcohols or thiols.
  • As an additive to enhance the yield of symmetrical biaryls via palladium chloride catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in the absence of ligands.
  • As a positive chlorine source for the ?-chlorination of ketones.
  • Solvent-free tosylation of alcohols and phenols in the presence of heterodoxy acids.
  • As an activator for reaction between 2-alkynylbenzaldoxime and phenols to form 1-aroxyisoquinolines in the presence of silver triflate.
  • As a catalyst for the solvent-free preparation of symmetrical bis(benzhydryl)ethers from benzhydrols.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

262.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

128 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 3

1 of 3

Immobilization of ligands with organic sulfonyl chlorides
Nilsson K & Mosbach K
Methods in Enzymology, 104, 56-69 (1984)
Facile synthesis of symmetrical bis (benzhydryl) ethers using p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free conditions
Brahmachari G & Banerjee B
Organic and Medicinal Chemistry Letters, 3(1), 1-1 (2013)
Ligandless palladium chloride-catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in aqueous media
Kabalka GW & Wang L.
Tetrahedron Letters, 43(16), 3067-3068 (2002)
Generation of 1-aroxyisoquinolines via a silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol in the presence of p-toluenesulfonyl chloride
Xiao Q, et al.
Tetrahedron, 69(25), 5119-5122 (2013)
Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with p-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
Fazaeli R, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 84(5), 812-818 (2006)

Articoli

“Click” chemistry, and the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in particular, is a powerful new synthetic tool in polymer chemistry and material science.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.