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364002

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(−)-1,2-Diphenylethylenediamine

97%

Sinonimo/i:

(1S,2S)-(−)-1,2-Diamino-1,2-diphenylethane

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About This Item

Formula condensata:
[C6H5CH(NH2)-]2
Numero CAS:
Peso molecolare:
212.29
Beilstein:
3201645
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Attività ottica

[α]20/D −102°, c = 1 in ethanol

Purezza ottica

ee: 98% (GLC)

Punto di fusione

83-85 °C (lit.)

Stringa SMILE

N[C@H]([C@@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1
PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N

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Descrizione generale

1,2-Diphenylethylenediamine is a chiral molecule, generally used as a chiral resolving agent and as a precursor of the chiral auxiliary. It is also used as a chiral solvating agent in NMR study.

Applicazioni

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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(S,S)-1,2-Diphenylethylenediamine
Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis (2003)
Jérôme Long et al.
Science (New York, N.Y.), 367(6478), 671-676 (2020-02-08)
Magnetoelectric (ME) materials combine magnetic and electric polarizabilities in the same phase, offering a basis for developing high-density data storage and spintronic or low-consumption devices owing to the possibility of triggering one property with the other. Such applications require strong
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
N M Maier et al.
Chirality, 8(7), 490-493 (1996-01-01)
Fast and efficient baseline separation of asymmetrically substituted diarylmethanols and 1,1-diarylethanols was achieved on an endcapped, amide-linked N-3,5-dinitrobenzoylated, (R,R)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine-derived chiral stationary phase (CSP). Optimal enantioselectivities on this CSP were obtained using 1% 2-propanol in n-heptane as the mobile phase. Enantiorecognition

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