Catalizzatori e leganti chirali
La ricerca di catalizzatori e leganti chirali nuovi ed efficienti per la sintesi di molecole enantiopure, rappresenta uno sforzo continuo per l’industria farmaceutica, degli aromi e delle fragranze e per quella della chimica applicata all’agricoltura. Circa l’85% dei nuovi principi attivi farmaceutici sono chirali. Un tale vincolo ha condotto allo sviluppo, nell’ambito della sintesi asimmetrica, di leganti e complessi metallici chirali. Nel 2001, il Premio Nobel ha premiato i lavori pionieristici di Knowles, Noyori e Sharpless nel campo della catalisi asimmetrica, evidenziando così l’importanza della sintesi chirale in ambito chimico. Negli anni ’80, le ricerche d’avanguardia di Noyori con i leganti BINAP hanno dato avvio ad un’era in cui i catalizzatori e i leganti diventavano finalmente più efficaci e selettivi. Tra le applicazioni più diffuse dei leganti chirali, ricordiamo l’idrogenazione, l’idroformilazione, l’idroborazione, l’idrosilazione e l’accoppiamento incrociato (cross-coupling).
I sistemi catalitici asimmetrici ad alta efficienza danno accesso a un vasto assortimento di building block, da usare nella sintesi di prodotti naturali e di farmaci. Tra i numerosi leganti chirali disponibili, pochi sono quelli che si distinguono per versatilità. Una caratteristica comune a molti di questi leganti cosiddetti “privilegiati” (priviledged ligands) è quella di possedere una simmetria C2, tale da determinare un elevato controllo enantiomerico in numerose reazioni metallocatalizzate. Tra le più note famiglie di leganti chirali, i leganti BINAP, i saleni, le bisossazoline e i leganti tartrati hanno rappresentato la prima generazione di “leganti privilegiati”, in grado di influenzare un ampio ventaglio di reazioni e di garantire un eccezionale controllo enantiomerico e rese elevate. Una seconda generazione di leganti privilegiati è apparsa con i fosfolani Duphos, le fosforamiditi DSM, la famiglia di leganti Josiphos della Solvias, i leganti di Reetz e di Trost e le fosfine ChiralQuest. Queste straordinarie famiglie di leganti hanno dimostrato la propria efficacia in reazioni di interesse industriale quali le idrogenazioni, le reazioni aldoliche e le alchilazioni alliliche asimmetriche e hanno suscitato il forte interesse dei chimici di sintesi perché di facile ottenibilità e caratterizzate da una struttura di natura modulare.
La maggior parte dei catalizzatori chirali, noti anche come catalizzatori asimmetrici, si ottengono a partire da leganti chirali e da un metallo di transizione. Questi catalizzatori dimostrano una elevata efficienza in moltissime condizioni, cosa che fa di loro degli eccezionali strumenti per la sintesi, anche su scala industriale. Esistono anche numerosi catalizzatori chirali non metallici, quali ad esempio l’imidazolidinone di MacMillan o i catalizzatori organici a base di prolina. I catalizzatori di MacMillan vengono impiegati nelle alchilazioni asimmetriche degli indoli, nelle alchilazioni di Friedel-Craft e in un ampio spettro di reazioni di addizione coniugate condotte in condizioni di elevato eccesso enantiomerico. La catalisi organica mette a disposizione metodi vantaggiosi per costruire composti chirali di elevata complessità, operando in maniera semplice e senza l’uso di metalli. Molte delle trasformazioni asimmetriche condotte con i catalizzatori organici sono caratterizzate da un eccellente livello di selettività.
Ci adoperiamo costantemente per rendere disponibile una selezione senza pari di catalizzatori e leganti chirali, perché i vostri prossimi successi siano sempre più a portata di mano. Questi leganti privilegiati di ultima generazione vengono usati in un’ampia varietà di reazioni di formazione di legami C–H, C–C, C–N e C–O. Per un elenco completo di prodotti correlati ai leganti privilegiati, fai riferimento ai nostri prodotti qui sotto o alle pagine del sito dedicate ai catalizzatori organici o ai catalizzatori a base di metalli di transizione.
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