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Metatesi

La metatesi di olefine è una reazione organica caratterizzata dal riarrangiamento di doppi legami carbonio-carbonio attraverso la redistribuzione di frammenti di alcheni. Tale reazione ha portato i ricercatori a individuare nuove disconnessioni retrosintetiche in sintesi organica, aprendo la via a nuovi sviluppi nella chimica dei polimeri, nella scoperta di farmaci e nella sintesi di prodotti naturali. Le reazioni di metatesi si dividono in tre classi principali: la metatesi a chiusura di anello e la metatesi incrociata sono utilizzate regolarmente per la sintesi di piccole molecole organiche, mentre la metatesi ad apertura di anello è usata di frequente per la polimerizzazione.

L’applicazione più comune e riconoscibile della metatesi olefinica in sintesi organica è la metatesi a chiusura di anello (RCM), una reazione intramolecolare di un diene aciclico a formare un anello. Questa metodica consente la costruzione di anelli carbociclici e anelli eterociclici, ricchi di atomi con ibridazione sp3, un motivo sempre più ricorrente nella moderna chimica farmaceutica.1

La metatesi incrociata coinvolge due olefine in una reazione intermolecolare a formare un prodotto olefinico che reca sostituenti provenienti da ciascuna delle olefine di partenza. L’eccellente compatibilità con i gruppi funzionali, oltre alla tolleranza a umidità e ossigeno residui, hanno facilitato l’adozione diffusa della macrociclizzazione catalizzata da rutenio come metodica generale per preparare anelli macrociclici (≥12 atomi).2

La polimerizzazione con metatesi ad apertura di anello (ROMP) dà accesso a polimeri con proprietà precisamente definibili ed è diventata una potente innovazione tecnologica nel campo della sintesi facilitata. Grazie al basso costo e a materiali di partenza di facile accesso, questa solida metodologia di polimerizzazione può essere usata per la produzione di polimeri su larga scala.3

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La metatesi a chiusura di anello è una reazione intramolecolare di un diene aciclico a formare un anello.

Figura 1.Metatesi a chiusura di anello (RCM)

La metatesi incrociata coinvolge due olefine in una reazione intermolecolare a formare un prodotto olefinico che reca sostituenti provenienti da ciascuna delle olefine di partenza.

Figura 2.Metatesi incrociata (CM)

La metatesi ad apertura d’anello è una reazione favorita dalla tendenza dei composti ciclici a eliminare la tensione d’anello. Se non si opera in eccesso di un secondo partner di reazione, si assiste a polimerizzazione (ROMP).

Figura 3.Metatesi ad apertura di anello (ROM)

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Riferimenti bibliografici

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides: Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38,3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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