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Sigma-Aldrich

2-metiltetraidrofurano

greener alternative

BioRenewable, ReagentPlus®, ≥99.5%, contains 150-400 ppm BHT as stabilizer

Sinonimo/i:

2-MeTHF, Tetraidro-2-metilfurano, Tetraidrosilvano

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H10O
Numero CAS:
96-47-9
Peso molecolare:
86.13
Beilstein:
102448
Numero CE:
202-507-4
Numero MDL:
MFCD00005367
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
329750937
NACRES:
NA.21

Livello qualitativo

100

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99.5%

Forma fisica

liquid

contiene

150-400 ppm BHT as stabilizer

Limite di esplosione

0.34-6.3 %

Caratteristiche più verdi

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Impurezze

≤1.0% water (coulometr.)
≤100 ppm peroxide (as H2O2)

Indice di rifrazione

n20/D 1.406 (lit.)

P. eboll.

78-80 °C (lit.)

Punto di fusione

-136 °C

Densità

0.86 g/mL at 25 °C (lit.)

Categoria alternativa più verde

Aligned, , Aligned

Stringa SMILE

CC1CCCO1

InChI

1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3
JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Ci impegniamo a fornire prodotti verdi alternativi che soddisfino almeno uno dei 12 principi della chimica verde. Questo prodotto è biorinnovabile e soddisfa pertanto i principi relativi all′utilizzo di "Solventi e ausiliari più sicuri” e all′”Uso di materie prime rinnovabili”.  Per maggiori informazioni, fate clic qui  .

Il 2-metiltetraidrofurano (2-MTHF), un tetraidrofurano che presenta un metile in posizione 2, è un derivato da biomassa che, per la maggior parte delle applicazioni industriali, costituisce un′alternativa più ecologica come solvente rispetto al tetraidrofurano (THF), all′1,4 diossano (diossano) e al diclorometano (DCM). In termini di polarità e di forza come base di Lewis, il 2-MTHF si colloca tra tetraidrofurano (THF) e dietiletere. In sintesi organica, è un solvente che, potenzialmente, costituisce una alternativa a minor impatto ambientale; è caratterizzato da resistenza alla riduzione da parte del litio, cosa che ne fa un promettente candidato come elettrolita nelle batterie al litio.

Applicazioni

Il 2-metiltetraidrofurano può essere utilizzato come solvente alternativo
a) al THF, nelle seguenti reazioni organometalliche:
  • Grignard
  • Reformantsky
  • Litiazione
  • Riduzione con idruri
  • Accoppiamento catalizzato da metalli (Heck, Stile, Suzuki)




b) al diclorometano, nelle reazioni bifasiche di:
  • Alchilazione
  • Ammidazione
  • Sostituzione nucleofila

Caratteristiche e vantaggi

  • Prodotto da risorse rinnovabili - derivato dal furfurale da sottoprodotti agricoli
  • Punto di ebollizione elevato
  • Separazione fase organica/fase acquosa pulita
  • Meno energia necessaria al recupero

Altre note

Per approfondire il tema dei solventi verdi o biorinnovabili

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225 - H302 - H315 - H318

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

14.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-10.0 °C - closed cup

Certificati d'analisi (COA)

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