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Sigma-Aldrich

L-(+)-Tartaric acid

ACS reagent, ≥99.5%

Sinonimo/i:

(2R,3R)-(+)-Tartaric acid, L-Threaric acid

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About This Item

Formula condensata:
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Numero CAS:
87-69-4
Peso molecolare:
150.09
Beilstein:
1725147
Numero CE:
201-766-0
Numero MDL:
MFCD00064207
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24855129
NACRES:
NA.21

Grado

ACS reagent

Livello qualitativo

200

agenzia

suitable for EPA 200.7
suitable for EPA 200.8

Densità del vapore

5.18 (vs air)

Saggio

≥99.5%

Forma fisica

crystalline powder
crystals

Attività ottica

[α]20/D +12.4°, c = 20 in H2O

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Temp. autoaccensione

797 °F

Impurezze

≤0.002% S compounds
≤0.005% insolubles

Residuo alla calcinazione

≤0.02%

Punto di fusione

170-172 °C (lit.)

Anioni in tracce

chloride (Cl-): ≤0.001%
oxalate (C2O42-): passes test
phosphate (PO43-): ≤0.001%

Cationi in tracce

Fe: ≤5 ppm
heavy metals (as Pb): ≤5 ppm

Stringa SMILE

O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N

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Applicazioni

L-(+)-Tartaric acid may be used in the synthesis of (R,R)-1,2-diammoniumcyclohexane mono-(+)-tartrate, an intermediate to prepare an enantioselective epoxidation catalyst. It may also be used as a starting material in the multi-step synthesis of 1,4-di-O-benzyl-L-threitol. It can be used a chiral resolving agent for the resolution of 2,2′-bispyrrolidine.
Chiral building block for natural products. Also forms a Diels-Alder catalyst with TiCl2(O-i-Pr)2.

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H318

Consigli di prudenza

P280 - P305 + P351 + P338

Classi di pericolo

Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

302.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

150 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBP1276V
BCCD3530
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(R,R)-2,2'-bispyrrolidine and (S,S)-2,2'-bispyrrolidine: useful ligands for asymmetric synthesis
Denmark SE, et al.
Organic Syntheses, 83, 121-121 (2006)
Dorothy N Nyangena et al.
Foods (Basel, Switzerland), 9(5) (2020-05-08)
Edible insects are increasingly being considered as food and feed ingredients because of their rich nutrient content. Already, edible insect farming has taken-off in Africa, but quality and safety concerns call for simple, actionable hazard control mechanisms. We examined the
1,4-Di-O-alkyl threitols from tartaric acid: 1,4-di-O-benzyl-L-threitol
Mash EA, et al.
Organic Syntheses, 68, 92-92 (1990)
(R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamino manganese(iii) chloride, a highly enantioselective epoxidation catalyst
Jay F. Larrow and Eric N. Jacobsen
Organic Syntheses, 75, 1-1 (1998)
Chemistry Letters (Jpn), 2409-2409 (1987)
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