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115568

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Methylbenzylamine

98%

Sinonimo/i:

(S)-(-)-alpha-Methylbenzylamine, (S)-(−)-1-Phenylethylamine

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(CH3)NH2
Numero CAS:
2627-86-3
Peso molecolare:
121.18
Beilstein:
2204907
Numero CE:
220-098-0
Numero MDL:
MFCD00064406
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
24847225
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

0.5 mmHg ( 20 °C)

Livello qualitativo

100

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −39°, neat

Purezza ottica

ee: 98% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.526 (lit.)

P. ebollizione

187 °C (lit.)

Densità

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
phenyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@H](N)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1
RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

(S)-(-)-α-Methylbenzylamine along with 2-formylphenylboronic acid has been used in a derivatization protocol to analyze the enantiomeric excess of chiral diols.
It can also be used:
  • In the diastereoselective synthesis of S-aminonitriles.
  • As a chiral auxiliary in the synthesis of (S)-(-)-N-acetylcalycotomine or (R)-(+)-N-acetylcalycotomine.
  • As a chiral building block in the asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines.
Used in a one-pot, multi-component synthesis of a highly substituted, chiral pyrrole.

Pittogrammi

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H311,H314

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

158.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

70 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBK5744
STBK5822
STBK5483
0000084719
0000084711

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(S)-(-)-a-Methylbenzylamine as an efficient chiral auxiliary in enantiodivergent synthesis of both enantiomers of N-acetylcalycotomine.
Ziolkowski M, et al
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3371-3380 (1999)
Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
Heydari A, et al
Tetrahedron Letters, 39(19), 3049-3050 (1998)
Alejandra León et al.
Journal of natural products, 75(5), 859-864 (2012-05-12)
The enantiomeric lactams (-)-8, (+)-8, (+)-9, and (-)-9 were formed by the reaction of the dimeric phthalide rac-tokinolide B (rac-3) with (R)-(+)-α-methylbenzylamine and (S)-(-)-α-methylbenzylamine. The absolute configurations of compounds 8 and 9 were assigned by experimental and theoretically calculated electronic
Paul E Harrington et al.
Current medicinal chemistry, 14(28), 3027-3034 (2008-01-29)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
115568-100G4061838703408
115568-25G4061838703415
115568-5G

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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