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Sigma-Aldrich

D-(−)-Tartaric acid

ReagentPlus®, 99%

Sinonimo/i:

(2S,3S)-(−)-Tartaric acid, D-Threaric acid

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About This Item

Formula condensata:
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Numero CAS:
147-71-7
Peso molecolare:
150.09
Beilstein:
1725145
Numero CE:
205-695-6
Numero MDL:
MFCD00004238
Codice UNSPSC:
12352300
ID PubChem:
24900012
NACRES:
NA.22

Descrizione

synthetic

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99%

Attività ottica

[α]20/D −12°, c = 20 in H2O

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Punto di fusione

172-174 °C (lit.)

Solubilità

water: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

Stringa SMILE

O[C@@H]([C@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m0/s1
FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N

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Descrizione generale

D-(-)-Tartaric acid is a polycrystalline solid, widely used as food additive. It has been reported to exhibit piezoelectric effect.
D-(−)-Tartaric acid is a polyhydroxy acid. Oxidation of d-tartaric acid has been reported. Crystal structure of D-(−)-tartaric acid has been studied by X-ray and neutron diffraction. Tartaric acid is reported to be one of the constituents of soy bean Lipositol. Tartaric acid assists in the generation Y2O3:Eu3+ nanoparticles by sol–gel method. Tartaric acid is the main acid present in grapes and red wine.

Applicazioni

D-(-)-Tartaric acid has been used in the near-field, terahertz time-domain spectroscopic (THz-TDS) analysis of waveguides filled with polycrystalline D-tartaric acid, and with polyethylene and silicon powders.
D-(−)-Tartaric acid may be used in the synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. It may be used in the synthesis of chiral aziridine derivative, a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

Altre note

Unnatural isomer

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H318

Consigli di prudenza

P280 - P305 + P351 + P338

Classi di pericolo

Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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A synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir from D-tartaric acid.
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Tetrahedron Letters, 42(37), 6481-6485 (2001)
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Refinement of the structure of D-tartaric acid by x-ray and neutron diffraction.
Okaya Y, et al.
Acta Crystallographica, 21(2), 237-242 (1966)
Terahertz near-field microspectroscopy.
Knab JR, et al.
Applied Physics Letters, 97(3), 031115-031115 (2010)
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