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Sigma-Aldrich

Bis[(pinacolato)boryl]methane

greener alternative

Sinonimo/i:

2,2′-Methylenebis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane], Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H26B2O4
Numero CAS:
78782-17-9
Peso molecolare:
267.97
Numero MDL:
MFCD27977747
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329768437
NACRES:
NA.22

Forma fisica

solid

Livello qualitativo

100

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Punto di fusione

48 °C

Categoria alternativa più verde

Aligned,

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C(C)(C)O1)(C)OB1CB2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H26B2O4/c1-10(2)11(3,4)17-14(16-10)9-15-18-12(5,6)13(7,8)19-15/h9H2,1-8H3
MQYZGGWWHUGYDR-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Bis[(pinacolato)boryl]methane is an aryl boronate ester.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Applicazioni

Bis-boronate has been reported by Morken and coworkers to be a key building block in the synthesis of enantioenriched secondary boronate esters, which undergo facile Suzuki-Miyaura coupling with minimal erosion of enantiopurity.
Bis[(pinacolato)boryl]methane may be used in the preparation of trans-vinyl boronate esters, via the Boron-Wittig reaction.

Altre note

A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

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Lot/Batch Number
MKCQ5620
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A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
Sun C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136, 6534-6537 (2014)
John R Coombs et al.
Organic letters, 17(7), 1708-1711 (2015-03-24)
A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

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