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Sigma-Aldrich

2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

97%

Sinonimo/i:

4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(propan-2-yl)oxy]-1,3,2-dioxaborolane, Isopropoxy 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, Isopropoxyboronic acid pinacol ester, Isopropyl pinacol borate, Isopropylpinacolylborate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H19BO3
Numero CAS:
Peso molecolare:
186.06
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.409 (lit.)

P. ebollizione

73 °C/15 mmHg (lit.)

Densità

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H19BO3/c1-7(2)11-10-12-8(3,4)9(5,6)13-10/h7H,1-6H3
MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane can be used as a reagent to borylate arenes and to prepare fluorenylborolane.

It can also be used in the synthesis of following intermediates for generating conjugated copolymers:
  • 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl1,3,2-dioxaborolane-2-yl)dibenzosilole.
  • 3,9-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazole.
  • 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dioctylfluorene.
  • 2,7-Bis(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)-N-9′′-heptadecanylcarbazole.

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

109.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

43 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A New Poly (2, 7?Dibenzosilole) Derivative in Polymer Solar Cells.
Boudreault P, et al.
Macromolecular Rapid Communications, 28(22), 2176-2179 (2007)
Novel red-emitting fluorene-based copolymers.
Hou Q, et al.
Journal of Materials Chemistry, 12(10), 2887-2892 (2002)
Regioselective halogen-metal exchange reaction of 3-substituted 1, 2-dibromo arenes: The synthesis of 2-substituted 5-bromobenzoic acids
Menzel K, et al.
Synlett, 2006(12), 1948-1952 (2006)
A low?bandgap poly (2, 7?carbazole) derivative for use in high?performance solar cells.
Blouin N, et al.
Advanced Materials, 19(17), 2295-2300 (2007)
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Organic letters, 8(22), 5029-5032 (2006-10-20)
p-Tolyl-substituted ladder-type oligo(p-phenylene)s containing three, four, and five phenylene rings were readily synthesized. The uniform aryl substitution of these systems allowed us to determine the coplanarity of the pi-conjugated backbones crystallographically. The intramolecular annulations eliminate almost all of the conformational

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