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43420

Sigma-Aldrich

βDinucleotídeo de β-nicotinamida e adenina, reduzido

≥95.0% (HPLC)

Sinônimo(s):

ββ-DPNH, ββ-NADH, DPNH, Dinucleotídeo de difosfopiridina, forma reduzida, NADH

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
Número CAS:
Peso molecular:
709.40 (anhydrous basis)
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.51

Nível de qualidade

Ensaio

≥95.0% (HPLC)

forma

powder

traços de cátion

Ca: ≤200 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤20 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤200 mg/kg
Mg: ≤200 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

razão de absorbância

A260/340 nm ≤2.40

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

chave InChI

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Aplicação

Como reagente, o NADH pode ser usado em ensaios de ciclagem de enzimas para amplificar a detecção da atividade de enzimas ou metabólitos biologicamente relevantes presentes em baixas concentrações.
Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) and NADH form a redox pair. NAD/NADH is a coenzyme that supports redox reactions via the transport of electrons in a vast array of applications. NAD is also involved in post-translational (Poly(ADP-ribose) polymerization) modifications of proteins.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O NADH é uma coenzima que funciona como um doador de elétrons regenerante em processos catabólicos, inclusive glicólise, β-oxidação e o ciclo de ácido cítrico (ciclo de Krebs, ciclo de TCA). Ela participa em eventos de sinalização celular também, por exemplo, como substrato das poli (ADP-ribose) polimerases (PARPs) durante a resposta ao dano ao DNA. As sirtuínas dependentes de NAD+/NADH desempenham papéis fundamentais nas respostas ao estresse durante eventos que envolvem o metabolismo energético, com implicações na biologia de cânceres, diabetes e doenças neurodegenerativas.
Como reagente, o NADH pode ser usado em ensaios de ciclagem de enzimas para amplificar a detecção da atividade de enzimas ou metabólitos biologicamente relevantes presentes em baixas concentrações.

Embalagem

Embalado com base no peso sólido.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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D.Dolphin, R.Poulson, O.Avramovic, eds.
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 759-759 (1987)
Mi Young Kim et al.
Genes & development, 19(17), 1951-1967 (2005-09-06)
Poly(ADP-ribose) (PAR) and the PAR polymerases (PARPs) that catalyze its synthesis from donor nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) molecules have received considerable attention in the recent literature. Poly(ADP-ribosyl)ation (PARylation) plays diverse roles in many molecular and cellular processes, including DNA damage
V A Soldatenkov et al.
Current drug targets, 5(4), 357-365 (2004-05-12)
Poly(ADP-ribose) polymerization is a unique post-translation protein modification that utilizes an ADP-ribose moiety from NAD+ to form long and branched polymers attached via glutamic acid residues to nuclear acceptor proteins. The corresponding enzyme, poly(ADP-ribose) polymerase (PARP-1), is a zinc finger-containing
D D'Amours et al.
The Biochemical journal, 342 ( Pt 2), 249-268 (1999-08-24)
Poly(ADP-ribosyl)ation is a post-translational modification of proteins. During this process, molecules of ADP-ribose are added successively on to acceptor proteins to form branched polymers. This modification is transient but very extensive in vivo, as polymer chains can reach more than
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 776-776 null

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