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Sigma-Aldrich

Silver trifluoromethanesulfonate

purum, ≥98.0% (Ag)

Sinônimo(s):

Ag(OTf), Silver (trifluoromethyl)sulfonate, Silver triflate, Trifluoromethanesulfonic acid silver salt

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About This Item

Fórmula linear:
CF3SO3Ag
Número CAS:
Peso molecular:
256.94
Beilstein:
3598402
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

grau

purum

Nível de qualidade

Ensaio

≥98.0% (Ag)

Formulário

crystals

adequação da reação

core: silver
reagent type: catalyst

cadeia de caracteres SMILES

[Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Ag/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1

chave InChI

QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M

Descrição geral

Silver trifluoromethanesulfonate p-complexes of monoenes, dienes, trienes, monoynes and diynes have been prepared. It reacts with 2-fluoro- and 3-fluoro-4-alkoxystilbazoles to afford the mesomorphic complexes. Iodine monochloride/AgOTf constitutes an efficient promoter system for the O-glycoside synthesis.

Aplicação

Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) may be employed as a reagent during glucosylation of several alcohols. AgOTf in combination with p-nitrobenzenesulfenyl chloride may be employed as an activator for the glycosylation.
It may be used for the synthesis of the following:
  • cystine-containing peptides
  • 3-aminoalkylated indoles
  • benzo[b]oxepines and 2H-chromenes
  • diversely substituted iminoimidazoazines

Outras notas

Reagent for the substitution of halides by triflate.; Reagent for the glycosylation of glycosyl halides; Reagent used for the deprotection of protected thiols

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Silver Triflate Catalyzed Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo [b] oxepine and 2H-Chromene Synthesis.
Chan PWH, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(20), 4447-4456 (2015)
Silver triflate catalyzed synthesis of 3-aminoalkylated indoles and evaluation of their antibacterial activities.
Rao VK, et al.
Organic and Medicinal Chemistry Letters, 1(1), 1-7 (2011)
Mesomorphic complexes of silver trifluoromethanesulfonate and silver dodecylsulfate with 2-and 3-fluoro-4-alkoxy-4'-stilbazoles.
Bruce DW and Hudson SA.
Journal of Materials Chemistry, 4(3), 479-486 (1994)
Disulfide bond formation in S-acetamidomethyl cysteine-containing peptides by the combination of silver trifluoromethanesulfonate and dimethylsulfoxide/aqueous HCl.
Tamamura H, et al.
Tetrahedron Letters, 34(31), 4931-4934 (1993)
H. Tamamura et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4931-4931 (1993)

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