PEPS-RO

Pepstatina A

from Streptomyces species

• Sinônimo(s): Pepstatin A
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₃₄H₆₃N₅O₉
• Número CAS: 26305-03-3
• Peso molecular: 685.89
• Número da licença da enzima: 3.4.14.9 (BRENDA, IUBMB)
• Beilstein: 2201362
• Número MDL: MFCD00060740
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de substância PubChem: 329820361

Propriedades

• fonte biológica: synthetic
• Nível de qualidade: 100
• forma: lyophilized
• embalagem: pkg of 10 mg (11359053001); pkg of 2 mg (10253286001); pkg of 50 mg (11524488001)
• fabricante/nome comercial: Roche
• técnica(s): affinity chromatography: suitable; protein purification: suitable
• pf: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: ethanol: 1 mg/mL; methanol: 1 mg/mL; acetic acid: soluble 300 μg/mL (6N); pyridine: soluble; water: insoluble
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• chave InChI: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Descrição

Descrição geral

Isovaleryl-L-val-L-val-statyl-L-alanyl-statin (Isovaleryl-L-val-L-val-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoyl-2-ala-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid)
Pepstatin is a low molecular weight, highly specific inhibitor of acid proteases (in particular aspartate proteases).

Especificidade

Pepstatin potently inhibits the HIV protease and other aspartic proteases, such as pepsin, renin, cathepsin D, chymosin, protease B from Aspergillus niger, and acid proteases of microbial origin.

Aplicação

Pepstatin is used for the protection of proteins and enzymes during isolation and purification procedures. It facilitates the investigation of enzyme mechanisms and biological function, and the classification of proteases. Pepstatin is applied in affinity chromatography, structural and pharmacological research, in HIV research (inhibition of retroviral-coded proteases, e.g., HIV-1), and cancer research (as an immunostimulant and anti-tumor drug).

Ações bioquímicas/fisiológicas

A pepstatina A é um inibidor de proteases ácidas (aspartil peptidases). Ela forma um complexo 1:1 com proteases como pepsina, renina, catepsina D, quimosina bovina e protease B (Aspergillus niger). O inibidor é altamente seletivo e não inibe as tiol proteases, proteases neutras ou proteases de serina. A γ-secretase e a protease retroviral solubilizadas também são inibidas pela pepstatina A. Isto foi utilizado para caracterizar proteases de várias origens.

Qualidade

Purity tested by HPLC.

Nota de preparo

A pepstatina pode ser dissolvida em 1 mg/ml em ácido acético 10% (v/v) em metanol (9:1 metanol:ácido acético). A inclusão de ácido acético pode ser necessária para dissolver este peptídeo em metanol ou DMSO. Ele foi dissolvido em 1 a 2 mg/ml em etanol, mas pode ser necessário aquecer para ser completamente dissolvido. As soluções de pepstatina A podem ser aquecidas a até 60 °C sem qualquer decomposição do peptídeo.
As soluções de estoque a 1 mg/ml são estáveis por pelo menos uma semana a 4 °C. Uma solução em metanol 1 mM ou DMSO é estável por meses a -20 °C. Se as soluções se tornarem amarelo mais escuro, o reagente estará sofrendo hidrólise.
Uma concentração de trabalho de 1 μM é estável por pelo menos um dia em temperatura ambiente.

Working concentration: 0.7 μg/ml (1 μM)
Working solution: Recommended solvent is methanol (1 mg/ml), ethanol, DMSO or glacial acetic acid.
Pepstatin is insoluble in pure water, but it is possible to produce an aqueous solutions with methanol (1.5–2.0 mg/ml), ethanol (1 mg/ml if allowed to sit overnight) or DMSO. Pepstatin is also soluble in acetic acid (6 N, 300 μg/ml) and pyridine. Solubility in NaCl solution is not known. Sodium or magnesium salts of pepstatin are water-soluble.
Stock solution: 1.4 mg pepstatin/mI (2 mM), in methanol
Storage conditions (working solution): -15 to -25 °C

Reconstituição

Soluble in methanol to approximately 1 mg/ml. Also soluble to 1 mg/ml in ethanol if allowed to sit overnight, and to 300 μg/ml in 6 N acetic acid. Stable for at least one week at 2 to 8 °C, or one month when stored in aliquots at -15 to -25 °C.

Outras notas

For life science research only. Not for use in diagnostic procedures.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 1
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable