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MX1123

Sigma-Aldrich

1-Methylimidazole

Sinônimo(s):

1-Methylimidazole, N-Methylimidazole, dna

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About This Item

Fórmula linear:
CH3-NCH=NCH=CH-
Número CAS:
616-47-7
Número MDL:
MFCD00005292
Código UNSPSC:
12352100
Número do índice EC:
210-484-7

pressão de vapor

0.4 hPa ( 20 °C)

Nível de qualidade

200

Formulário

liquid

pH

9.5-10.5 (20 °C, 50 g/L in H2O)

p.e.

198 °C/1013 hPa

pf

-2 °C

temperatura de transição

flash point 92 °C

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

[n]1(cncc1)C

InChI

1S/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3

chave InChI

MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

1-Methylimidazole can be used as an organocatalyst to synthesize:
  • 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates via one-pot, a three-component reaction between arylidenemalononitriles, dialkyl ­acetylenedicarboxylates, and malononitrile.
  • Aromatic and aliphatic carbamates from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement.
  • Tetrahydrobenzo[b]pyrans via three-component cyclocondensation reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone.

It can also be used as:
  • A co-catalyst in copper-catalyzed, greener oxidation of alcohols to carbonyl compounds under aerobic conditions.
  • A solvent/complexing agent in the preparation of CuInS2 n-type semiconductive particles.
  • A co-additive in the synthesis of acid-sensitive epoxides by methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with H2O2.

Nota de análise

Assay (GC)99.0% minDensity at 20°C1.03-1.04g/mLFormClear, liquidWater (H2O)150ppm max

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H311,H314,H361d

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

197.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

92 °C - closed cup

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Synthesis of n-type CuInS2 particles using N-methylimidazole, characterization and growth mechanism
Courtel FM, et al.
Chemistry of Materials, 22(12), 3752-3761 (2010)
1-Methylimidazole-catalyzed regioselective synthesis of highly substituted benzenes
Adib Mehdi, et al.
Synlett, 2007(16), 2497-2500 (2007)

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