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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

Sinônimo(s):

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H19NO5
Peso molecular:
281.30
Código UNSPSC:
12352108
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Nível de qualidade

100

grupo funcional

NHS ester

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

chave InChI

HKYXURAVXKJCHH-AWEZNQCLSA-N

Aplicação

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Outras notas

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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