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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

Sinônimo(s):

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H19NO5
Peso molecular:
281.30
Código UNSPSC:
12352108
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Nível de qualidade

grupo funcional

NHS ester

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

Aplicação

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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