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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-acetic acid succinimidyl ester

97%

Sinônimo(s):

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acetate, 5-Norbornene-2-acetic acid NHS, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H15NO4
Número CAS:
1234203-45-2
Peso molecular:
249.26
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
329767816
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

Formulário

solid

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

pf

115-120 °C

grupo funcional

NHS ester

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(N1OC(C[C@H]2[C@@H]3C=C[C@@H](C3)C2)=O)CCC1=O

InChI

1S/C13H15NO4/c15-11-3-4-12(16)14(11)18-13(17)7-10-6-8-1-2-9(10)5-8/h1-2,8-10H,3-7H2

chave InChI

AOGNOQQTUYLDKN-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Succinimidyl ester functionalized norbornene. Succinimidyl ester group will react with amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides. Norbornene has been shown to react with 1; 2; 4; 5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction which is a bioorthogonal reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCL7021
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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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