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Sigma-Aldrich

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Sinônimo(s):

(±)-2-Amino-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H10F3NO2
Número CAS:
2792-72-5
Peso molecular:
185.14
Número MDL:
MFCD00039528
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de substância PubChem:
329770097
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Formulário

crystals

adequação da reação

reaction type: solution phase peptide synthesis

aplicação(ões)

peptide synthesis

cadeia de caracteres SMILES

CC(CC(N)C(O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c1-3(6(7,8)9)2-4(10)5(11)12/h3-4H,2,10H2,1H3,(H,11,12)

chave InChI

XFGVJLGVINCWDP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine, also known as trifluoroleucine, is an analog of L-leucine amino acid, often used to synthesize highly fluorinated peptides.

Aplicação

5,5,5-trifluoroleucine can be incorporated into the coiled-coil peptides to increase their thermal stability.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCH1313
BCCD5513
BCBV9972
BCCB5022
BCBZ7745

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A Niemz et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(30), 7407-7413 (2001-07-27)
We have investigated the effect of trifluoroleucine substitution on the membrane-binding and tetramerization behavior of melittin. Analogues were synthesized in which Leu 9, Leu 13, and all four intrinsic leucine residues of melittin were replaced by 5,5,5-trifluoroleucine. Both the mono-
C A Stella et al.
Molecular & general genetics : MGG, 262(2), 332-341 (1999-10-12)
Leucine uptake by Saccharomyces cerevisiae is mediated by three transport systems, the general amino acid transport system (GAP), encoded by GAP1, and two group-specific systems (S1 and S2), which also transport isoleucine and valine. A new mutant defective in both
E Casalone et al.
Research in microbiology, 148(7), 613-623 (1998-10-10)
Eighteen mutants resistant to 5',5',5'-trifluoroleucine (TFL), a leucine analog, were isolated in Saccharomyces cerevisiae strains YNN281 and YNN282. The mutants were characterized genetically and clustered in two groups, one comprising all the dominant (TFL1) and the other one all the
B Bendoni et al.
FEMS microbiology letters, 180(2), 229-233 (1999-11-11)
The resistance to 5,5,5-trifluoro-DL-leucine, encoded by the dominant allele LEU4-1, was used as a selectable marker to transform laboratory and natural Saccharomyces cerevisiae strains by the lithium acetate procedure. Results of transformation of S. cerevisiae laboratory and wine natural strains
Tatyana Panchenko et al.
Biotechnology and bioengineering, 94(5), 921-930 (2006-03-21)
Varied levels of fluorinated amino acid have been introduced biosynthetically to test the functional limits of global substitution on enzymatic activity and stability. Replacement of all the leucine (LEU) residues in the enzyme chloramphenicol acetyltransferase (CAT) with the analog, 5',5',5'-trifluoroleucine
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