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Merck
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Documentos

901237

Sigma-Aldrich

DHR Catalyst

greener alternative

≥95%

Sinônimo(s):

(2S,3R,4S)-2-Methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol, Dihydrorhamnal

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H12O3
Número CAS:
Peso molecular:
132.16
Código UNSPSC:
12352201

Ensaio

≥95%

forma

powder or crystals

adequação da reação

reagent type: catalyst

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

categoria alternativa mais ecológica

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[H]C1([H])C([H])([H])O[C@](C([H])([H])[H])([H])[C@@](O[H])([H])[C@@]1([H])O[H]

Descrição geral

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicação

Dihydrorhamnal (DHR) catalyst was reported by the Morken Lab to be an effective carbohydrate-derived catalyst for enantioselective diboration of alkenes. Related capabilities were observed with the 6-tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal (TBS-DHG) catalyst( 901235 ).

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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Lichao Fang et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(8), 2508-2511 (2016-02-09)
Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.
Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
Yan L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140, 3663-3673 (2018)
Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

Artigos

Enantioselective alkene diboration is a valuable strategy for transforming unsaturated hydrocarbons into useful chiral building blocks.

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